1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside | 146431-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: [(1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 146431-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SIQMNOLTVRBUCL-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside 在 草酰氯 、 Amberlite IR H(+) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 6.25h， 生成 Benzoic acid (2S,4R,6S)-2-formyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-bis-O-phenoxythiocarbonyl-D-glucose 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种快速的对映体的合成的烯丙酸的内酯部分的前体。

  摘要：

  描述了从1，6-脱水-D-葡萄糖开始的甲基糖苷5的短的对映体特异性合成，甲基糖苷5是存在于所有甲磺酸和类似物中的内酯部分的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88123-m