(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-dibromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 1449492-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-dibromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 1449492-79-8
• 化学式: C₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 287.936
• InChiKey: OXKMSYUKAYKPHJ-DGPNFKTASA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-157.5 °C(Solvent: Ethyl acetate; Heptane)
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-dibromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-双脱氧-左旋葡聚糖的便捷高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种从左旋葡聚糖中方便、高效地合成 1,6-脱水-2,4-双脱氧-β-D-苏式-己基吡喃糖（2,4-双脱氧-左旋葡聚糖）的方法。该方法使用廉价的试剂，只需要结晶和蒸馏即可制备多克规模的纯产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.745158
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以97.4%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-dibromo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-双脱氧-左旋葡聚糖的便捷高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种从左旋葡聚糖中方便、高效地合成 1,6-脱水-2,4-双脱氧-β-D-苏式-己基吡喃糖（2,4-双脱氧-左旋葡聚糖）的方法。该方法使用廉价的试剂，只需要结晶和蒸馏即可制备多克规模的纯产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.745158

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of 2,4-Dideoxy-levoglucosan
  作者：Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1080/00397911.2012.745158

  日期：2013.11.2

  Abstract A convenient and efficient synthesis of 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose (2,4-dideoxy-levoglucosan) from levoglucosan has been developed. The method uses cheap reagents and requires only crystallization and distillation for preparation of pure product on a multigram scale. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic

  摘要 开发了一种从左旋葡聚糖中方便、高效地合成 1,6-脱水-2,4-双脱氧-β-D-苏式-己基吡喃糖（2,4-双脱氧-左旋葡聚糖）的方法。该方法使用廉价的试剂，只需要结晶和蒸馏即可制备多克规模的纯产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要