ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]acetate | 956474-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]acetate
• CAS: 956474-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: FKOOMKBWXRQZER-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 1-(+)-酒石酸二乙酯高效合成氮杂环丁烷-2,3-二酮

  摘要：

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985563
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从 1-(+)-酒石酸二乙酯高效合成氮杂环丁烷-2,3-二酮

  摘要：

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985563

文献信息

• An Efficient Synthesis of Azetidine-2,3-diones from <scp>l</scp>-(+)-Diethyl Tartrate
  作者：Abdul Deshmukh、Pinak Chincholkar、Vedavati Puranik

  DOI：10.1055/s-2007-985563

  日期：——

  A convenient route to enantiopure azetidine-2,3-diones is described. The chiral ketene generated from commercially available L-(+)-diethyl tartrate on Staudinger cycloaddition with different imines gave spiro-P-lactams in good yields. These spiro-p-lactams were transformed into azetidine-2,3-diones in excellent yields in a two-step process.

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。