(R)-2-benzyloxyethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 594845-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxyethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(benzyloxy)ethyl]-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2R)-5-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 594845-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: LLNGIPRUQKDTMN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxyethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第2部分：3-烷基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：2-烷基-γ-内酯酸的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-benzyloxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以71%的产率得到(R)-2-benzyloxyethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tertiary 2-Substituted 5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-Substituted 1,2-cyclopentanediones 1 were transformed to 2-substituted 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acids 2 using a catalytic process with 0.2-0.3 equivalent of Ti(OiPr)(4)/tartaric ester/tBuO0H complex in up to 72% isolated yield and up to 94% ee. Different functional groups in the 3-alkyl substituent of 1 like, hydroxy, ether, Boc-amino and ester groups are tolerated. Boc-aminomethyl substitu.ents lead to beta-amino acid analogues and Boc-aminoethyl substituent to gamma-amino acid analogues as well as spiro-lactonelactams. A direct, two-step procedure for homocitric acid synthesis is described.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)28

文献信息

• Synthesis of Novel Acyclic Nucleoside Analogues with Anti-Retroviral Activity
  作者：A. Paju、M. Päri、A. Selyutina、E. Žusinaite、A. Merits、T. Pehk、K. Siirde、A.-M. Müürisepp、T. Kailas、M. Lopp

  DOI：10.1080/15257770.2010.501776

  日期：2010.8.13

  A series of novel acyclic thymine nucleoside analogues were prepared by the Mitsunobu reaction from appropriately protected chiral triols. The enantiomeric triols were obtained from substituted γ-lactone acids, prepared by asymmetric oxidation of 3-substituted-1,2-cyclopentanediones. The cytotoxic activity of new analogues was evaluated on MCF-7 human breast cancer and HeLa cells, and antiviral activities

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted 2-hydroxyglutaric acid γ-lactones
  作者：Anne Paju、Marit Laos、Artur Jõgi、Malle Päri、Raissa Jäälaid、Tõnis Pehk、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.013

  日期：2006.6

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones 1 are transformed into 2-alkyl-2-hydroxyglutaric acid gamma-lactones 3 in up to 83% isolated yields and up to 96% ee, affording a simple access to many bioactive compounds, including diacylglycerol lactones (DAG-lactones). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.