双联(L-酒石酸二乙酯)硼酸酯 | 480438-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双联(L-酒石酸二乙酯)硼酸酯
• 中文别名: 双联L-酒石酸硼酸酯；双(二乙基-L-酒石酸合)二硼酸酯；双(二乙基-L-酒石酸甘醇酸)二硼酸酯
• 英文名称: bis(diethyl-L-tartrateglycolato)diboron
• 英文别名: bis(diethyl D-tartarate)boronate；bis(diethyl-L-tartrate glycolato)diboron；diethyl (4R,5R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 480438-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₄B₂O₁₂
• 分子量: 429.981
• InChiKey: LJOXKUBPSYCAFX-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -20 º (c=1 in chloroform)
• 密度：
  1.3 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  149 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 双联(L-酒石酸二乙酯)硼酸酯 在 Pt(dba)2 三环己基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Tandem Diboration/Asymmetric Allylboration:  Access to Nonracemic Functionalized 1,3-Diols

  摘要：

  [GRAPHIC]A single-pot tandem catalytic diene diboration/carbonyl allylation reaction is described that uses a commercially available chiral diboron reagent. The chirality of the intermediate diboration adduct is transferred to the product in the carbonyl allylation reaction, thereby providing access to enantioenriched chiral products. Notably, the reaction allows for construction of a quaternary stereocenter and furnishes a synthetically versatile C-B bond in the reaction product.

  DOI：

  10.1021/ol034936z
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 四次甲氨基乙硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以100%的产率得到双联(L-酒石酸二乙酯)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DIBORONIC ESTERS
  [FR] PREPARATION D'ESTERS DIBORONIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种制备双硼酸酯的过程，包括将四(二烷基氨基)双硼与醇反应以形成酯和挥发性二烷基胺，其中挥发性二烷基胺以气态形式从反应混合物中释放。

  公开号：

  WO2004076467A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Pt(dba)2 双联(L-酒石酸二乙酯)硼酸酯 、 三环己基膦 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 苯 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(1S,2S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-isopropenyl-2-methyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Tandem Diboration/Asymmetric Allylboration:  Access to Nonracemic Functionalized 1,3-Diols

  摘要：

  [GRAPHIC]A single-pot tandem catalytic diene diboration/carbonyl allylation reaction is described that uses a commercially available chiral diboron reagent. The chirality of the intermediate diboration adduct is transferred to the product in the carbonyl allylation reaction, thereby providing access to enantioenriched chiral products. Notably, the reaction allows for construction of a quaternary stereocenter and furnishes a synthetically versatile C-B bond in the reaction product.

  DOI：

  10.1021/ol034936z

文献信息

• N-(4-(3-氨基-1H-吲唑-4-基)苯基)-N′-(2- 氟-5-甲基苯基)脲及其中间体的制备方法
  申请人：上海创诺医药集团有限公司

  公开号：CN103570754B

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明提供了N‑(4‑(3‑氨基‑1H‑吲唑‑4‑基)苯基)‑N′‑(2‑氟‑5‑甲基苯基)脲及其中间体的制备方法。具体地，本发明提供了一种式I硼酸酯化合物的制备方法，包括步骤：式III化合物与式IV化合物反应生成式V化合物，以及式V化合物与硼试剂反应，生成式I化合物。本方法具有反应方便，中间体易得，收率高，产品纯度可达98.5%以上，原料成本低等特点，适合工业化生产。