(-)-(R)-3-methyl-1-indanone | 769-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(R)-3-methyl-1-indanone
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(-)-3-Methyl-1-indanon；(-)-(R)-3-Methyl-indan-1-on；3-Methylindanone, (R)-；(3R)-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 769-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XVTQSYKCADSUHN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-methyl-1-indanone 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以84%的产率得到(-)-(R)-3-methyl-1-<2,2-2H2>indanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-茚满-1-羧酸的绝对构型

  摘要：

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650135
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 生成 (-)-(R)-3-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Weidler,A.-M.; Bergson,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 1483 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20080194672A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。
• The Absolute Configuration of 1-Methylindane
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Sliwka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19790620422

  日期：1979.6.8

  It is shown unequivocally by chemical correlations (cf. Schemes 1--3) and Raman optical activity spectra (cf. Fig. 1 and 2) that the (R)-configuration has to be attributed to (+)-1-methylindane ((+)-1). This is in contradiction to an earlier assignment of the (R)-configuration to (−)-1[2] which was based on the (R)-configuration of (+)-indane-1-carboxylic acid (3) [11].

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。