(+)-(R)-1-methylindane | 767-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(R)-1-methylindane
• 英文别名: (+)-1-methylindane；(R)-1-methylindane；(R)-1-methylindan；1-methylindan；(+)-(R)-1-Methyl-indan；(R)-(-)-1-Methyl-indan；(1R)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 767-58-8；51517-18-1；10277-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: FIPKSKMDTAQBDJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9380
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P301+P310+P331
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H226,H304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-methylindane 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (-)-(R)-1-Methyl-4,7-dihydro-indan
  参考文献：
  名称：

  1-甲基茚满的绝对构型

  摘要：

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620422
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-methyl-1-indanone 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 (+)-(R)-1-methylindane
  参考文献：
  名称：

  1-甲基茚满的绝对构型

  摘要：

  化学相关性（参见方案1--3）和拉曼光学活性谱（参见图1和2）明确显示，（R）-构型必须归因于（+）-1-甲基茚满（ （+）- 1）。这是矛盾的（早期分配- [R ）-构型，以（ - ） - 1 [2]，它是基于（[R ）（+）-构型的-茚满-1-羧酸（3）[11 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620422

文献信息

• BINAP-Ru(II) and BINAP-Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins without heteroatom-functionalities
  作者：Tetsuo Ohta、Hiroshi Ikegami、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05819-b

  日期：1995.10

  Ru(OAc)2((R)-binap) was used as catalyst, while the use of the catalyst system [RhI(cod)]2/(R)-BINAP afforded the highest ees (71–82%) for six-membered analogs, 1-methylenetetralin (4a) and its derivatives. In contrast, hydrogenation of seven-membered analog 7 and acyclic olefins 10 resulted in only moderate enantioselectivities by use of these catalysts. The BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation exhibited a remarkable

  已经通过使用BINAP的Ru（II）和Rh（I）络合物作为催化剂，研究了没有杂原子官能团以允许与催化剂中心进行额外相互作用的1,1'-二取代烯烃的不对称氢化。对映选择性和不对称感应在很大程度上取决于底物的结构和催化剂的性质。当使用Ru（OAc）2（（R）-binap）作为催化剂时，使用五元亚甲基环烷烃（1-亚甲基二烷）（1a）进行氢化时，光学收率最高（78％），而使用催化剂体系[ RHI（COD）] 2 /（[R）-BINAP，得到最高EES（71-82％）为六元类似物，1- methylenetetralin（4a中）及其派生词。相反，通过使用这些催化剂，七元类似物7和无环烯烃10的氢化仅产生中等的对映选择性。BINAP-Ru（II）催化的氢化反应显示出对映选择性对溶剂的显着依赖性，而与BINAP-Rh（I）体系的反应则观察到较大的阴离子配体效应。基于这些实验结果，已经讨论了这些不对称氢化的机理。
• Computational Insight into 1,2-Diamine, -Diether, and -Amino Ether Chiral Ligand-Mediated Carbolithiation: A Case of Enantioinduction Reversal
  作者：Hélène Guyon、Anne-Sophie Castanet、Anne Boussonnière

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00832

  日期：2020.7.17

  weak interactions between the ligand and the substrate. The relative efficiency of the three ligands and sense of stereoinduction for the most efficient diether and amino ether ligands prove to be foreseeable by modeling the reaction with the parent achiral 1,2-bidentate additives and comparing the diastereomeric transition states stemming from the two half-chair conformations of their lithium chelate

  反式在烯属芳基锂的不对称分子内碳锂化反应中，将-1，2-环己二胺，-二醚和-氨基醚作为手性诱导剂进行了比较。从二胺配体到醚配体会改变不对称感应的感觉。通过密度泛函理论计算研究了这种立体选择性的逆转。用二醚和氨基醚配体观察到的高对映选择性是由于配体与底物之间有利的弱相互作用引起的。通过模拟与母体非手性1,2-二齿添加剂的反应并比较源自两个半-锂螯合物的椅子构象。
• Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach
  作者：Yi-Ming Wang、Nicholas C. Bruno、Ángel L. Placeres、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b07061

  日期：2015.8.26

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.
• Enantiopure<i>C</i>₁-Symmetric Bis(imino)pyridine Cobalt Complexes for Asymmetric Alkene Hydrogenation
  作者：Sebastien Monfette、Zoë R. Turner、Scott P. Semproni、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja300503k

  日期：2012.3.14

  Enantiopure C-1-symmetric bis(imino)pyridine cobalt chloride, methyl, hydride, and cyclometalated complexes have been synthesized and characterized. These complexes are active as catalysts for the enantioselective hydrogenation of geminal-disubstituted olefins.
• Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation
  作者：Hélène Guyon、Anne Boussonnière、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00423

  日期：2017.5.5

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.