2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl 2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoate | 1041176-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl 2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 5-[(2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-2-[(E)-2-methyl-4-prop-2-enoxybut-2-enyl]benzoate
• CAS: 1041176-48-0
• 化学式: C₃₆H₄₁F₅O₃
• 分子量: 616.712
• InChiKey: SEVHIXAIPRQXIR-FUANCPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl 2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Blechert catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoic acid 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以131 mg的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl 2-((E)-4-(allyloxy)-2-methylbut-2-en-1-yl)-5-((2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f