(4aS,4bS,8aS)-8,8a-Dimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4,4a,4b,5,6,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one | 86680-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,4bS,8aS)-8,8a-Dimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4,4a,4b,5,6,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 86680-11-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: AFJCCPYKSFVUPZ-SLYNCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bS,8aS)-8,8a-Dimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4,4a,4b,5,6,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium 作用下， 反应 19.5h， 生成 (4aS,4bR,6aR,10aR,10bR)-4a,6a,7-Trimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-3H-chrysen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4aS,4bS,8aS)-8,8a-Dimethyl-1-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4,4a,4b,5,6,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4