4-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)-1-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate | 919287-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)-1-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)-1-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate；Diethyl 2-[2-(3-methoxycarbonyloxy-3-phenylprop-1-ynyl)phenyl]propanedioate
• CAS: 919287-46-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: MXQXITNXEXNHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)-1-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate 、 哌喃 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到Diethyl 5-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]benzo[b]fluorene-11,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles from Propargylic Compounds with Terminal Alkynes via a Palladium-Catalyzed Tandem C−H Activation/Biscyclization Process

  摘要：

  Various benzo[b]fluorene and fluorene derivatives have been prepared from propargylic compounds with terminal alkynes through a novel palladium-catalyzed tandem biscyclization reaction. This reaction involved a sequence of carboannulation, coupling, C-H activation and C-C bond formation process. A plausible mechanism has been proposed that was consistent with the deuterium-labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/ol702311z
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-(di(ethoxycarbonyl)methyl)phenyl)-1-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔碳酸酯与碳亲核试剂的新型钯催化环化反应，高度区域选择性地合成2,3-二取代的茚。

  摘要：

  炔丙基碳酸酯与碳亲核试剂的钯催化反应提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062405f

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indenes via a Novel Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Propargylic Carbonates with Carbon Nucleophiles
  作者：Xin-Hua Duan、Li-Na Guo、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol062405f

  日期：2006.12.1

  Palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with carbon nucleophiles offers an efficient, direct route to highly substituted indenes. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a possible mechanism is proposed. [reaction: see text]

  炔丙基碳酸酯与碳亲核试剂的钯催化反应提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。研究了反应条件和工艺范围，并提出了可能的机理。[反应：看文字]
• Synthesis of Fused Polycycles from Propargylic Compounds with Terminal Alkynes via a Palladium-Catalyzed Tandem C−H Activation/Biscyclization Process
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Xue-Yuan Liu、Jie Hu、Hai-Peng Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol702311z

  日期：2007.12.1

  Various benzo[b]fluorene and fluorene derivatives have been prepared from propargylic compounds with terminal alkynes through a novel palladium-catalyzed tandem biscyclization reaction. This reaction involved a sequence of carboannulation, coupling, C-H activation and C-C bond formation process. A plausible mechanism has been proposed that was consistent with the deuterium-labeling experiment.