3,5-bis(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyloxy)benzyl alcohol | 188111-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-bis[(pentafluorobenzyl)oxy]benzyl alcohol；{3,5-Bis[(pentafluorophenyl)methoxy]phenyl}methanol；[3,5-bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 188111-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₀F₁₀O₃
• 分子量: 500.293
• InChiKey: FSLJKUFUHPVNIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyloxy)benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到3,5-bis(pentafluorobenzyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  超支化聚合物合成中的环化：MALDI-TOF 质谱表征

  摘要：

  基质辅助激光解吸/电离 (MALDI)-飞行时间 (TOF) 质谱法允许直接确定在 A2B 和 A4B 单体的聚合和共聚过程中发生的大环形成程度。由于在聚合过程中 HF 链末端的丢失，超支化五氟苯基封端的聚（苄基醚）中的环化表明存在比无环物质质量少 20 Da 的离子。这种损失是由五氟苯基链末端上的氧化苄焦点官能团的分子内亲核芳族取代而发生的。A2B和A4B单体的均聚和共聚在所有情况下均得到环状产物，环化程度取决于反离子、反应时间和反应温度。在共聚过程中，

  DOI：

  10.1021/ja9739547
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  超支化多氟苄基醚聚合物：机理，动力学和优化

  摘要：

  由AB 2的缩聚反应合成高度氟化的超支化聚合物单体，碳酸钾碱的3,5-双[（五氟苄基）氧基]苄醇和3,5-双[（五氟苄基）氧基]苯酚和18-皇冠-6相转移剂在多种极性非质子溶剂中。优化了聚合反应的区域选择性，发现它与温度有关。与较早的方法相比，新的聚合技术在更安全的条件下生产了更高分子量的聚合物。由此产生的优化结果可用于控制含氧亲核试剂沿未活化的氟芳基系统的高产率取代。发现水引起副反应，其产生具有降低的反应性的高度共轭的氟芳基苯酚。除去超支化聚合物的聚合物主链中的亚甲基间隔基产生的聚合物具有更高的热稳定性。发现聚合反应的条件对于带有亲核试剂的全氟化体系是通用的。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，985-994

  DOI：

  10.1002/pola.27078

文献信息

• Hyperbranched Polyfluorinated benzyl ether polymers: Mechanism, kinetics, and optimization
  作者：Matthew J. Quast、Anja Mueller

  DOI：10.1002/pola.27078

  日期：2014.4.1

  was used to control substitution of oxygen‐bearing nucleophiles along nonactivated fluoroaryl systems in high yield. Water was found to induce side reactions that generate a highly conjugated fluoroaryl phenol with lowered reactivity. The removal of a methylene spacer in the polymer backbone of the hyperbranched polymer produced a polymer with greater thermal stability. The reaction conditions for polymerization

  由AB 2的缩聚反应合成高度氟化的超支化聚合物单体，碳酸钾碱的3,5-双[（五氟苄基）氧基]苄醇和3,5-双[（五氟苄基）氧基]苯酚和18-皇冠-6相转移剂在多种极性非质子溶剂中。优化了聚合反应的区域选择性，发现它与温度有关。与较早的方法相比，新的聚合技术在更安全的条件下生产了更高分子量的聚合物。由此产生的优化结果可用于控制含氧亲核试剂沿未活化的氟芳基系统的高产率取代。发现水引起副反应，其产生具有降低的反应性的高度共轭的氟芳基苯酚。除去超支化聚合物的聚合物主链中的亚甲基间隔基产生的聚合物具有更高的热稳定性。发现聚合反应的条件对于带有亲核试剂的全氟化体系是通用的。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，985-994
• Synthesis and characterization of new polyfluorinated dendrimeric phthalocyanines
  作者：Mukaddes Özçeşmeci、İbrahim Özçeşmeci、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1016/j.poly.2010.06.023

  日期：2010.9

  The synthesis of new polyfluorinated dendrimeric metallophthalocyanines (M = Zn, Ni, Co) bearing 3,5-bis(2',3',4',5',6'-pentafluorobenzyloxy)benzyloxy moieties (2-4) was achieved by cyclotetramerization of phthalonitrile derivative 1 in the presence of zinc, nickel or cobalt salts in DMF. All the target phthalocyanines were separated by column chromatography and their spectroscopic, fluorescence and energy transfer properties, and aggregation behavior were investigated in different solvents and at different concentrations in chloroform. The compounds were characterized by Fourier transform-infrared, fluorine, proton and carbon nuclear magnetic resonance, mass, ultraviolet-visible and fluorescence spectral data. The phthalocyanines (2-4) were extremely soluble in various organic solvents, such as tetrahydrofuran, acetone and dichloromethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclization in Hyperbranched Polymer Syntheses:  Characterization by MALDI-TOF Mass Spectrometry
  作者：Jonathon K. Gooden、Michael L. Gross、Anja Mueller、Andrei D. Stefanescu、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/ja9739547

  日期：1998.10.1

  by intramolecular nucleophilic aromatic substitution of the benzyl oxide focal point functionality upon a pentafluorophenyl chain end. Homopolymerizations and copolymerization of A2B and A4B monomers gave cyclic products in all cases, and the extent of cyclization depended on counterion, reaction time, and reaction temperature. In the copolymerization, product distributions revealed that larger proportions

  基质辅助激光解吸/电离 (MALDI)-飞行时间 (TOF) 质谱法允许直接确定在 A2B 和 A4B 单体的聚合和共聚过程中发生的大环形成程度。由于在聚合过程中 HF 链末端的丢失，超支化五氟苯基封端的聚（苄基醚）中的环化表明存在比无环物质质量少 20 Da 的离子。这种损失是由五氟苯基链末端上的氧化苄焦点官能团的分子内亲核芳族取代而发生的。A2B和A4B单体的均聚和共聚在所有情况下均得到环状产物，环化程度取决于反离子、反应时间和反应温度。在共聚过程中，
• Synthesis and physical properties of highly branched perfluorinated polymers from AB and AB₂ monomers
  作者：Matthew J. Quast、Aaron D. Argall、Cassandra J. Hager、Anja Mueller

  DOI：10.1002/pola.27639

  日期：2015.8.15

  comonomer distribution correlated to AB comonomer sterics. 19F NMR data revealed that fluorinated AB monomers and 3‐bromo‐1‐propanol AB monomers were distributed within the AB2 polymer backbone, while longer alkyl bromide AB monomers, 6‐bromo‐1‐hexanol, were mostly distributed along hyperbranched polymer chain ends. In general, as AB comonomer incorporation increased for nonsterically hindered copolymers

  高度支化的全氟化芳族聚醚共聚物是由AB 2单体，3,5-双[（五氟苄基）氧基]苄醇与各种氟芳基和烷基溴化物AB共聚单体缩聚制备的。详细描述了所得聚合物的结构和共聚单体分布。动力学试验的1 H NMR数据表明，全氟芳基AB共聚单体分布与AB共聚单体空间相关。19 F NMR数据显示，氟化AB单体和3-溴-1-丙醇AB单体分布在AB 2内聚合物主链，而更长的烷基溴AB单体6-溴-1-己醇则主要分布在超支化聚合物链末端。通常，随着非空间位阻共聚物的AB共聚单体掺入量增加，热分解起始点增加，玻璃化转变温度降低。结合的数据证明了共聚单体分布和空间位阻对基于AB 2的聚合物体系的物理性能的影响。所得材料用于流延聚合物薄膜以测量接触角，该薄膜显示出与共聚单体含量直接相关。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1880至1894年