2,2,5,5-tetramethylpent-4-en-1-ol | 53965-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2,2,5-trimethylhex-4-en-1-ol；2,2,5-trimethyl-hex-4-en-1-ol
• CAS: 53965-16-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DLVASXVLBJLUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326-328 °C(Press: 6.00 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylpent-4-en-1-ol 在 磷酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 丙酸酐 为溶剂， 生成 2,2,5-Trimethyl-hex-4-en-1-ol propionate
  参考文献：
  名称：

  Open-chain olefinically unsaturated compounds, processes for their

  摘要：

  开链支链烯烃不饱和醇和酯是优秀的香味物质。

  公开号：

  US05756821A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-4-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2,2,5,5-tetramethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光-有机催化对映选择性自由基级联反应

  摘要：

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201808183

文献信息

• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES DE PARFUM
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2015148743A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.

  本申请涉及香水原料、香水传递系统和包含这些香水原料和/或香水传递系统的消费品，以及制造和使用这些香水原料、香水传递系统和消费品的过程。本文披露的香水原料和组合物，包括传递系统，扩展了香水社区的选择，因为这些香水原料可以提供不同的特性变化，这些组合物可以提供所需的气味特征。
• Secondary Products from Intramolecular Cycloadditions of Azidoalkyl Enol Ethers and Azidoalkyl Vinyl Bromides: 1-Azadienes, Their Reactions with Diphenylketene, and Radical Cyclizations To Form Bi- and Tricyclic Lactams
  作者：John T. R. Liddon、Peter J. Lindsay-Scott、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02005

  日期：2019.11.1

  cycloadducts formed by heating analogous azidoalkyl vinyl bromides are unstable with respect to elimination of N2 and HBr, affording 1-azadienes (2-alkenyl cyclic imines). These primary products may be isolated or treated directly with diphenylketene to produce bi- and tricyclic 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones; similar ring systems may also be produced from the azadienes by N-acylation and radical cyclization

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。
• A new methodology of intramolecular hetero Diels–Alder reaction with β-alkoxy-substituted conjugated nitroalkenes as heterodienes: stereoselective one-pot synthesis of trans-fused bicyclic γ-lactones
  作者：Eiji Wada、Masahiko Yoshinaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.106

  日期：2003.10

  Tandem reaction of (E)-1-ethoxy-2-nitroethylene with δ,ε-unsaturated alcohols leading to stereoselective trans-fused bicyclic γ-lactones has been developed using a catalytic amount of a Lewis acid such as Yb(OTf)3 and Ni(ClO4)2·6H2O. This process involves the stereoselective tandem transetherification–intramolecular hetero Diels–Alder reaction leading to bicyclic nitronates, and sequential transformation

  （E）-1-乙氧基-2-硝基乙烯与δ，ε-不饱和醇的串联反应导致立体选择性的反式稠合双环γ-内酯的开发已经使用催化量的路易斯酸如Yb（OTf）3和的Ni（CLO 4）2 ·6H 2 O.这一过程涉及以良好的收率相似的反应条件下立体选择性串联醚交换-分子内的杂Diels-Alder反应导致双环nitronates和顺序变换氮酸盐部分与内酯官能团。