4-[[5-(2-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[[5-(2-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 359.179
• InChiKey: SMDGFXRPVVEBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[5-(2-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]benzaldehyde 、 2-肼基苯并噻唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-((4-((2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[[5-(2-Bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估含1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂和消炎剂。

  摘要：

  合成了二十个带有1,3,4-恶二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗氧化和抗炎活性。在这些化合物中，8h和8l表现出较高的自由基清除效率，在ABTS +生物测定中IC50值分别为0.05±0.02和0.07±0.03 mmol / L。在抗炎试验中，化合物8h腹膜内给药后表现出良好的活性，抑制率为57.35％，比参考药物（吲哚美辛）更有效。进行分子建模研究以研究代表性化合物8h与COX-2酶的结合模式。体外酶研究表明，化合物8h通过抑制COX-2发挥抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127237