6^A-(8-aminooctyl)amino-6^A-deoxy-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-(8-aminooctyl)amino-6^A-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[(8-aminooctylamino)methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₅₀H₈₈N₂O₃₄
• 分子量: 1261.24
• InChiKey: UTDKSDMSXZFPOA-SPNHVSLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.2
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^A-(8-aminooctyl)amino-6^A-deoxy-β-cyclodextrin 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学在Ag-SiO2核-壳纳米颗粒上官能化的环糊精-三唑衍生物

  摘要：

  点击化学为温和的反应条件下具有高度官能团相容性的溶液化学功能化提供了一种通用的策略。最初，通过化学还原方法制备了银（Ag）纳米颗粒，然后通过Stöber方法合成了银-二氧化硅（Ag-SiO 2）核-壳纳米颗粒。Ag-SiO 2核壳纳米粒子被炔衍生物官能化。叠氮化物官能化的环糊精与炔烃官能化的Ag-SiO 2核壳纳米粒子之间的环加成反应是通过铜催化的点击反应进行的，从而导致在Ag-SiO 2上形成环糊精-三唑衍生物。核壳纳米粒子。傅立叶变换红外光谱（FT-IR），紫外可见光谱（UV-vis），扫描电子显微镜（SEM），透射电子证实了在银-二氧化硅核-壳纳米粒子上存在的环糊精-三唑衍生物。显微镜（TEM）和热重分析（TGA）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10898
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到6^A-(8-aminooctyl)amino-6^A-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Diazacoronand linked β-cyclodextrin dimer complexes of Brilliant Yellow tetraanion and their sodium(I) analoguesβ-Cyclodextrin = cyclomaltoheptaoseElectronic supplementary information (ESI) available: Molar absorbance and 2D NMR ROESY spectra of 1 and 2, and their complexes with 34–. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209759c/.

  摘要：

  研究了两种新的二氮环状联接的 β-环糊精 (βCD) 二聚体 1 和 2 对亮黄四负离子 (34⁻) 的络合行为，实验在水相中进行。通过在 298.2 K、pH 10.0 和 I = 0.10 mol dm⁻³ (NEt4ClO4) 的条件下进行紫外-可见光分光光度法研究，得到了络合物 1·34⁻ 和 2·34⁻ 的络合常数，分别为 K1 = (1.08 ± 0.01) × 10⁵ 和 (6.21 ± 0.08) × 10³ dm³ mol⁻¹。相似的实验条件下，在 298.2 K、pH 10.0 和 I = 0.10 mol dm⁻³ (NaClO4) 下，得到 Na⁺·1 和 Na⁺·2 对 34⁻ 的络合的 K3 = (4.63 ± 0.09) × 10⁵ 和 (3.38 ± 0.05) × 10⁴ dm³ mol⁻¹，形成 Na⁺·1·34⁻ 和 Na⁺·2·34⁻。通过电位法研究了 Na⁺ 与 1 和 2 的络合，得到 K2 = (2.00 ± 0.05) × 10² 和 (1.8 ± 0.05) × 10³ dm³ mol⁻¹，实验在 298.2 K 和 I = 0.10 mol dm⁻³ (NEt4ClO4) 下进行。Na⁺ 与 1·34⁻ 和 2·34⁻ 的络合形成 Na⁺·1·34⁻ 和 Na⁺·2·34⁻，得出的 K2K3/K1 = K4 = 8.6 × 10² 和 9.8 × 10³ dm³ mol⁻¹。 1H44⁺ 的 pKa 值分别为 7.63 ± 0.01、6.84 ± 0.02、5.51 ± 0.04 和 4.98 ± 0.03，而 2H44⁺ 的 pKa 值为 8.67 ± 0.02、8.11 ± 0.02、6.06 ± 0.02 和 5.14 ± 0.05。与 2 的 K1 相比，1 的 K1 更大的原因在于 2 的八亚甲基联接链与 34⁻ 竞争 βCD 单元的环槽位置，而 1 的二亚甲基联接链的竞争能力较弱。类似的论证也适用于 Na⁺·1 和 Na⁺·2 的 K3 的相对大小。增强的静电吸引力可能解释了 Na⁺·1·34⁻ 和 1·34⁻ 与 Na⁺·2·34⁻ 和 2·34⁻ 之间 K3 > K1 的现象。Na⁺·1 和 Na⁺·1·34⁻ 的 K2 和 K4 较 Na⁺·2 和 Na⁺·2·34⁻ 小，归因于 2 的八亚甲基联接链为二氮环状结构提供了比 1 的二亚甲基联接链更疏水的环境。文中还描述了 1H NMR 光谱研究和 1、2 的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b209759c