ethyl {[5-{[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanyl]methyl}-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl {[5-{[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanyl]methyl}-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃S₂
• mdl: MFCD02572772
• 分子量: 445.566
• InChiKey: GMSSAQPWZJZQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[5-{[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanyl]methyl}-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到2-((5-(((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl {[5-{[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanyl]methyl}-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197