(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GLFRBWDJHGYAFB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)

  摘要：

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03136-5

文献信息

• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• Iridium-Catalyzed Cyclization of Isoxazolines and Alkenes: Divergent Access to Pyrrolidines, Pyrroles, and Carbazoles
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Zaher Shah、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02905

  日期：2016.11.4

  iridium-complex-catalyzed N–O-cleaving rearrangement/cyclization of 2,3-dihydroisoxazoles with alkenes has been developed. It provides divergent access to multiple substituted pyrrolidines, pyrroles, and carbazoles. The iridium catalyst remains highly catalytic active after seven cycles. The gram-scale synthesis afforded a carbazole with strong bluish-violet fluorescence.

  已经开发了异质铱络合物催化的2，3-二氢异恶唑与烯烃的N-O裂解重排/环化反应。它提供了多种取代基，分别取代了吡咯烷，吡咯和咔唑。铱催化剂在七个循环后仍保持高催化活性。克级合成得到咔唑，具有强烈的蓝紫色荧光。
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Gold-Catalyzed CH Annulation of Anthranils with Alkynes: A Facile, Flexible, and Atom-Economical Synthesis of Unprotected 7-Acylindoles
  作者：Hongming Jin、Long Huang、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508309

  日期：2016.1.11

  The gold‐catalyzed CH annulation of anthranil derivatives with alkynes offers a facile, flexible, and atom‐economical one‐step route to unprotected 7‐acylindoles. An intermediate α‐imino gold carbene, generated by an intermolecular reaction, promotes ortho‐aryl CH functionalization to afford the target products. The transformation proceeds with a broad range of substrates under mild conditions. Moreover

  金催化Ç  H带炔报价蒽衍生物的环的简便，灵活和原子经济的一步生产未受保护的7- acylindoles。分子间反应生成的中间体α-亚氨基金卡宾可促进邻芳基CH官能化，从而提供目标产物。在温和的条件下，可以使用多种底物进行转化。此外，所获得的官能化的吲哚产物代表了用于构建各种吲哚基骨架的通用平台。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。