(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 69511-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 69511-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: YKDKYJHCICJMDF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[1,5-c]喹唑啉的合成和结合活性作为验证苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点的工具。

  摘要：

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm9509206
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c

文献信息

• Cp*Rh^III -Catalyzed Directed Amidation of Aldehydes with Anthranils
  作者：Suvankar Debbarma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201700457

  日期：2017.7.7

  towards construction of amide C–N bonds under mild conditions through rhodium(III) catalysis has been explored. Previous waste-free amidations were generally limited to the condensation of carboxylic acids and amines. In this report, we directly applied amination of the aldehyde C(sp2)–H bond to extend the scope of amidation reactions. The amination shows a wide substrates scope, and several important

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Carbazoles via a CAN-Catalyzed Multicomponent Process Comprising a C–H Activation Step
  作者：Juan F. González、Damiano Rocchi、Tomás Tejero、Pedro Merino、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01199

  日期：2017.7.21

  a double annulation process that generates two C–C and two C–N bonds, with water as the only side product. Mechanistically, this transformation has some unusual features that include an intramolecular coupled hydrogenation-dehydrogenation process, the functionalization of a C–H group by direct attack onto a nitrogen function and a CAN-catalyzed reduction via hydride transfer from ethanol. The mechanisms

  在硝酸铈（IV）铵存在下，邻硝基查耳酮，伯胺和β-二羰基化合物之间的微波促进的三组分反应构成了多组分咔唑合成的第一个实例。该反应通过双环化过程提供了高度取代和官能化的咔唑衍生物，该过程生成两个C–C和两个C–N键，唯一的副产物是水。从机理上讲，这种转变具有一些不寻常的特征，包括分子内偶联加氢-脱氢过程，通过直接攻击氮官能团而使C–H基团官能化以及通过乙醇中的氢化物转移进行CAN催化的还原反应。通过计算技术研究了这些反应的机理。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• Unexpected cyclization of <i>ortho</i>-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra03520c

  日期：——

  An original, facile, and highly efficient method for the preparation of 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetonitriles from ortho-nitrochalcones is described. The featured transformation is a triggered Michael addition of the cyanide anion to the chalcone followed by a cascade cyclization mechanistically related to the Baeyer–Drewson reaction.

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。
• Intramolecular amination of olefins. Synthesis of 2-substituted-4-quinolones from 2-nitrochalcones catalysed by ruthenium
  作者：Stefano Tollari、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Lucia Cassar

  DOI：10.1039/c39940001741

  日期：——

  2-Substituted-4-quinolones 2 and the corresponding 2,3-dihydro-2-substituted-4-quinolones 3 have been obtained by reduction with CO at 170 °C and 30 atm of 2-nitrochalcones 1, catalysed by Ru3(CO)12 with DIAN-Me as co-catalyst in ethanol–water.

  通过在170°C和30个大气压下用CO还原2-氮基查尔酮1，得到2-取代-4-喹啉2及相应的2,3-二氢-2-取代-4-喹啉3，反应以Ru3(CO)12为催化剂，DIAN-Me作为助催化剂，在乙醇-水中进行。