methyl 2-S-(5',5'-dimethyl-2'-thiono-1',3',2'-dioxaphosphorinan-2'-yl)-2-thio-α-D-altropyranoside | 78138-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-S-(5',5'-dimethyl-2'-thiono-1',3',2'-dioxaphosphorinan-2'-yl)-2-thio-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanylthio)-α-D-altropyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-5-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 78138-22-4
• 化学式: C₁₂H₂₃O₇PS₂
• 分子量: 374.416
• InChiKey: RJNBSSQWAUNMCY-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-S-(5',5'-dimethyl-2'-thiono-1',3',2'-dioxaphosphorinan-2'-yl)-2-thio-α-D-altropyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-4-(5,5-Dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-5-mercapto-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Michalska, Maria; Brzezińska, Ewa; Lipka, Pawel, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 7945 - 7951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-S-(5',5'-dimethyl-2'-thiono-1',3',2'-dioxaphosphorinan-2'-yl)-2-thio-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2，3-脱水己吡喃糖苷的环氧开环反应和2，3-环硫化物的新合成

  摘要：

  摘要用2-巯基-5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷处理甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1） ）以高收率得到甲基4,6-O-亚苄基-3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃吡喃糖苷（4）。3对甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃吡喃糖苷的作用（2）得到甲基2-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂-磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃糖苷（9）和甲基4,6-O-亚苄基-3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（ 8）。9的形成是由于反式双轴加合物7的选择性脱苄基作用，其存在已通过31 Pn.mr光谱证明。化合物8在这些反应条件下是稳定的。进行4的脱苄基作用，得到甲基3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3，当1与3的反应时间延长时，产生2-二氧

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85606-2

文献信息

• BRZEZINSKA, E.;MICHALSKA, M.;KING, R. W.;LIPKA, P., 11 INT. CONF. PHOSPHORUS CHEM., TALLINN, JULY 3-7, 1989, TALLINN,(1989) C+
  作者：BRZEZINSKA, E.、MICHALSKA, M.、KING, R. W.、LIPKA, P.

  DOI：——

  日期：——