(S)-(+)-2-hydroxy-2-phenyl-3-butenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-hydroxy-2-phenyl-3-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DPYKVFYHWMOTOA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲氧基硅烷 、 苯甲酰甲酸甲酯 在 CuF-(R)-DTBM-SEGPHOS 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(-)-2-hydroxy-2-phenyl-3-butenoic acid methyl ester 、 (S)-(+)-2-hydroxy-2-phenyl-3-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性CuF配合物催化的对映选择性烯基化和苯基化

  摘要：

  描述了一种使用空气和湿气稳定的烯基硅烷和苯基硅烷作为亲核试剂对醛和活化酮进行 CuF 催化的烯基化和苯基化的新方法。这种方法被扩展到使用 DTBM-SEGPHOS 作为手性配体的高度对映选择性催化烯基化和苯基化。底物通用性广，具有长烷基链和内部烯基硅烷的烯基硅烷也可用作亲核试剂。成功的关键部分涉及通过甲硅烷基化亲核试剂的金属转移加速反应性烯基铜和苯基铜的再生，以及反应性铜试剂的稳定化，这两者都受二膦配体的影响。

  DOI：

  10.1021/ja0507362

文献信息

• US7563916B2
  申请人：——

  公开号：US7563916B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• Enantioselective Alkenylation and Phenylation Catalyzed by a Chiral CuF Complex
  作者：Daisuke Tomita、Reiko Wada、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0507362

  日期：2005.3.1

  A new method for CuF-catalyzed alkenylation and phenylation of aldehydes and an activated ketone using air- and moisture-stable alkenylsilanes and phenylsilane as a nucleophile is described. This methodology was extended to highly enantioselective catalytic alkenylation and phenylation using DTBM-SEGPHOS as a chiral ligand. Substrate generality is broad, and an alkenylsilane with a long alkyl chain

  描述了一种使用空气和湿气稳定的烯基硅烷和苯基硅烷作为亲核试剂对醛和活化酮进行 CuF 催化的烯基化和苯基化的新方法。这种方法被扩展到使用 DTBM-SEGPHOS 作为手性配体的高度对映选择性催化烯基化和苯基化。底物通用性广，具有长烷基链和内部烯基硅烷的烯基硅烷也可用作亲核试剂。成功的关键部分涉及通过甲硅烷基化亲核试剂的金属转移加速反应性烯基铜和苯基铜的再生，以及反应性铜试剂的稳定化，这两者都受二膦配体的影响。