3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1424002-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1424002-75-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: CJTYZHLNHHSNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以187 mg的产率得到3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

  新型磁性可回收纳米催化剂包含负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的镍钯 (NiPd) 合金纳米粒子 (NPS)，用钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 ) NPS修饰，用于咪唑并吡啶、咪唑、茚茚的直接 C-H 芳基化和呋喃与芳基卤化物。为了制备所提出的催化剂，首先用合成的 CoFe 2 O 4 NPS 对rGO 纳米片进行改性，然后将获得的 CoFe 2 O 4 -rGO 纳米复合材料用作合成各种成分的双金属 NiPd 合金 NPS 的载体材料。得到的CoFe 2 O 4-rGO/NiPd 纳米催化剂通过许多先进的分析技术进行表征，包括 TEM、STEM-EDS、XRD、XPS 和 ICP-MS。接下来，为了优化反应条件，最初测试了具有不同合金成分的CoFe 2 O 4 -rGO/NiPd 纳米催化剂及其单金属对应物（CoFe 2 O 4 -rGO/Ni 和 CoFe 2 O 4 -rGO/Pd）咪唑并吡啶与溴苯的
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。
• Palladium-catalyzed dehydrogenative annulation of imidazo[1,2- a ]pyridines with diarylalkynes
  作者：Monoranjan Ghosh、Aswini Naskar、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.028

  日期：2015.7

  Palladium-catalyzed direct dehydrogenative annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with diarylalkynes through dual cleavage of C–H bonds has been developed. This new strategy offers a straightforward route for the synthesis of π-conjugated polyaromatic heterocycles from readily accessible imidazo[1,2-a]pyridine. An array of 2,3,4-triarylphenyl-1,7b-diaza-cyclopenta[cd]indene derivatives with broad functionalities

  已经开发了钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃通过CH键的双重断裂直接脱氢的方法。该新策略提供了从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成π-共轭多芳族杂环的直接途径。通过该方案，以高收率获得了具有宽泛官能度的2,3,4-三芳基苯基-1,7 b-二氮杂-环戊[ cd ]茚衍生物的阵列。
• On water direct arylation of imidazo[1,2- a ]pyridines with aryl halides
  作者：Saradhi Kalari、Dattatraya A. Babar、Uttam B. Karale、Vitthal B. Makane、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.010

  日期：2017.7