methyl 2-hydroxy-2-(4-nitroindol-1-yl)-acetate | 81038-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(4-nitroindol-1-yl)-acetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(4-nitroindol-1-yl)acetate
• CAS: 81038-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: UIELNYMBIXCYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(4-nitroindol-1-yl)-acetate 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 三氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.45h， 生成 1-benzyl-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-硝基吲哚 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲醇 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157

  摘要：

  DOI：