甲基4-氨基-1H-吲哚-1-羧酸酯 | 81038-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-氨基-1H-吲哚-1-羧酸酯
• 英文名称: 4-amino-1-methoxycarbonylindole
• 英文别名: Methyl 4-amino-1H-indole-1-carboxylate；methyl 4-aminoindole-1-carboxylate
• CAS: 81038-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RUGAULALUBLSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氨基-1H-吲哚-1-羧酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-氯-3-二甲氨基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧羰基-4-硝基吲哚 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以73%的产率得到甲基4-氨基-1H-吲哚-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (±)-chuangxinmycin

  摘要：

  (+/-)-4'-碘吲哚霉素酸酯 6 是通过立体选择性反应转化为 (+/-)-(2,3)-顺-2-硫代乙酰氧基酯 16（保留了 (+/-)-6 中的 C-2 立体化学）。以 (+/-)-17 为原料（由 (+/-)-16 衍生），通过钯催化的吲哚基碘与底物内部 C-2 硫醇基团的环化反应，得到了 (+/-)-顺式甲酯 2，它是天然chuangxinmycin (1) 的衍生物。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00174-3

文献信息

• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——
• JPS57159765A
  申请人：——

  公开号：JPS57159765A

  公开（公告）日：1982-10-01
• JPS57142968A
  申请人：——

  公开号：JPS57142968A

  公开（公告）日：1982-09-03
• The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.
  作者：MASANORI SOMEI、MISAO TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3145

  日期：——

  Various 4-indolediazonium salts were prepared for the first time by the diazotization of 4-aminoindole derivatives. They underwent various reactions parallel to those of general arene diazonium salts, and were found to be suitable intermediates for the preparation of substituted indoles carrying a hydroxy, halogeno, or cyano group at the 4-position. Attempts to introduce various carbon side chains into the 4-iodoindole derivatives gave satisfactory results and a key intermediate, 4-(3-hydroxy) 3-methyl-1-buten-1-yl) indole, for the synthesis of (±)-6, 7-secoagroclavine was also prepared.

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。
• New total synthesis of (±)-chuangxinmycin
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00174-3

  日期：1997.3

  (+/-)-4'-Iodoindolmycenate 6 was stereoselectively converted into the (+/-)-(2,3)-syn-2-thioacerocy ester 16 with retention of C-2-stereochemistry in (+/-)-6. Palladium-catalysed cyclisation of indolyl iodide and the internal C-2 thiol group of the substrate (+/-)-17 derived from (+/-)-16 gave the (+/-)-cis methyl ester 2 of natural chuangxinmycin (1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (+/-)-4'-碘吲哚霉素酸酯 6 是通过立体选择性反应转化为 (+/-)-(2,3)-顺-2-硫代乙酰氧基酯 16（保留了 (+/-)-6 中的 C-2 立体化学）。以 (+/-)-17 为原料（由 (+/-)-16 衍生），通过钯催化的吲哚基碘与底物内部 C-2 硫醇基团的环化反应，得到了 (+/-)-顺式甲酯 2，它是天然chuangxinmycin (1) 的衍生物。© 1997 Elsevier Science Ltd.