p-nitrophenyl-β-D-glucose-6-sulfate | 88866-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl-β-D-glucose-6-sulfate
• 英文别名: pNP 6-sulfo-β-D-Glc；p-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside-6-sulfate；I(2)-D-Glucopyranoside, 4-nitrophenyl, 6-(hydrogen sulfate)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• CAS: 88866-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₁₁S
• 分子量: 381.317
• InChiKey: PWGDWJVZTCLOGM-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrophenyl-β-D-glucose-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-6-磺基-D-葡糖胺是N-乙酰基神经氨酸的有前途的模拟物。

  摘要：

  假设分子结构接近N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的6-Sulfo-D-GlcNAc可作为简单的Neu5Ac模拟物，在生物化学和医学应用中具有很高的潜力。使用对硝基苯基（pNP）3-，4-和6-磺基-β-D-GlcNAc（4、5和2a）和6-磺基-β-D-Glc6的神经氨酸酶抑制试验证明了这一假设。 ，其中仅发现pNP 6-磺基-β-D-GlcNAc2a显示出实质活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00611-5

文献信息

• N-Acetyl-6-sulfo-d-glucosamine as a promising mimic of N-Acetyl neuraminic acid
  作者：Kenji Sasaki、Yoshihiro Nishida、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00611-5

  日期：2003.9

  6-Sulfo-D-GlcNAc with a molecular geometry close to that of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) was hypothesized to serve as a simple Neu5Ac mimic possessing high potential in biochemical and medicinal applications. The hypothesis was evidenced with a neuraminidase inhibition assay using p-nitrophenyl (pNP) 3-, 4-, and 6-sulfo-beta-D-GlcNAc (4, 5 and 2a) and 6-sulfo-beta-D-Glc 6, in which only pNP 6-sulfo-beta-D-GlcNAc

  假设分子结构接近N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的6-Sulfo-D-GlcNAc可作为简单的Neu5Ac模拟物，在生物化学和医学应用中具有很高的潜力。使用对硝基苯基（pNP）3-，4-和6-磺基-β-D-GlcNAc（4、5和2a）和6-磺基-β-D-Glc6的神经氨酸酶抑制试验证明了这一假设。 ，其中仅发现pNP 6-磺基-β-D-GlcNAc2a显示出实质活性。
• Substrate Engineering and its Synthetic Utility in the Sulfation of Primary Aliphatic Alcohol Groups by a Bacterial Arylsulfotransferase
  作者：Aloysius F. Hartog、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.201500482

  日期：2015.8.24

  of substrate engineering allowed the enzymatic sulfation by an arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense of a number of carbohydrate derivatives. Specific sulfation of carbohydrates chemically or enzymatically is notoriously difficult or complex. As we have shown previously, the arylsulfotransferase is able to sulfate a variety of phenolic alcohols as well as non‐phenolic alcohols, albeit

  底物工程的使用允许通过来自多种脱氢酶的嗜氢脱硫杆菌的芳基磺基转移酶进行酶促硫酸化。化学上或酶上的碳水化合物的特定硫酸化众所周知是困难或复杂的。如前所述，芳基磺基转移酶能够硫酸化多种酚醇和非酚醇，尽管后者的转化率是有限的，并且通常少于百分之几。在这里，我们使用了底物工程学的策略，通过将疏水基团连接到碳水化合物上来提高转化率。形成的硫酸化中间体可以用作通过转糖基化反应形成更复杂的硫酸化碳水化合物的基础。