(4R,5S,6S,7R)-5,6-二羟基-4,7-二(苯基甲基)-1,3-二[[3-(1H-吡唑-4-基)苯基]甲基]-1,3-二氮杂环庚-2-酮 | 189275-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (4R,5S,6S,7R)-5,6-二羟基-4,7-二(苯基甲基)-1,3-二[[3-(1H-吡唑-4-基)苯基]甲基]-1,3-二氮杂环庚-2-酮
• 中文别名: 3-吡咯烷并唑,1-(2-炔丙基&lt丙炔基&gt)-,(3R)-(9CI)
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-bis-[3-(1H-pyrazol-4-yl)-benzyl]-[1,3]diazepan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-bis[[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl]methyl]-1,3-diazepan-2-one
• CAS: 189275-62-5
• 化学式: C₃₉H₃₈N₆O₃
• 分子量: 638.769
• InChiKey: USPVZNGEOQQYLK-RNATXAOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  918.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazepin-2-one 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-5,6-二羟基-4,7-二(苯基甲基)-1,3-二[[3-(1H-吡唑-4-基)苯基]甲基]-1,3-二氮杂环庚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环状HIV蛋白酶抑制剂：设计和合成口服生物可利用的吡唑P2 / P2'环状脲，具有增强的功效。

  摘要：

  通过在环状脲的P2 / P2'取代基上苯环的间位引入二齿氢键合肟和吡唑基，可以设计和合成高效HIV-1蛋白酶（HIVPR）抑制剂。包含3（1H）-吡唑基苄基作为P2和亲水性官能团作为P2'的非对称环状脲显示出强大的蛋白酶抑制作用和针对HIV的抗病毒活性，并具有良好的口服生物利用度。HIVPR.10A复合物的X射线结构证实，两个10A的吡唑环与HIVPR的Asp30 / 30'的侧链氧（C = O）和主链氮（NH）形成双齿氢键。

  DOI：

  10.1021/jm9704199