N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-benzamide | 1351066-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-benzamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide；N-(8-quinolinyl)-5-(trifluoromethyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide；N-quinolin-8-yl-5-(trifluoromethyl)-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzamide
• CAS: 1351066-99-3
• 化学式: C₂₈H₃₁F₃N₂OSi
• 分子量: 496.648
• InChiKey: QJNBHFLZAHAMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族羧酸衍生物的直接邻位烷基化

  摘要：

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203100u

文献信息

• Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp²)–H bonds of amides: an “inverse Sonogashira strategy” to ortho-alkynylbenzoic acids
  作者：Vinod G. Landge、Chinmay H. Shewale、Garima Jaiswal、Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c5cy01299f

  日期：——

  Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp2)–H bonds of amides using commercially available, inexpensive 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group is described. The present ortho-alkynylation has a broad substrate scope, functional group tolerance and high regiocontrol, and can be scaled up. The efficiency and selectivity of this strategy provide sustainable routes to a diverse array of ortho-alkynylbenzoic

  描述了使用可商购的便宜的8-氨基喹啉作为可移动的双齿导向基团的镍催化酰胺的C（sp 2）-H键直接烷基化。本发明的邻炔基化具有广泛的底物范围，官能团耐受性和高区域控制性，并且可以扩大规模。该策略的效率和选择性为在Ni（II）催化条件下向各种各样的邻炔基苯甲酸提供了可持续的途径。
• Cobalt-Catalyzed Bis-alkynylation of Amides via Double C–H Bond Activation
  作者：Vinod G. Landge、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00095

  日期：2016.2.19

  The first example of cobalt-catalyzed selective bis-alkynylation of amides via double C–H bond activation with the directing assistance of a removable bidentate auxiliary is reported. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various functional groups including ether, amine, halides, and heterocyclic motifs. The reaction can be scaled up under mild conditions.

  据报道，第一个例子是在可移动的双齿助剂的指导下，通过双CH键活化钴的酰胺选择性双烷基酰胺化反应。发达的炔基化策略简单，有效，并且可以耐受各种官能团，包括醚，胺，卤化物和杂环基序。该反应可以在温和的条件下扩大规模。
• Nickel-Catalyzed Alkynylation of a C(sp²)–H Bond Directed by an 8-Aminoquinoline Moiety
  作者：Jun Yi、Li Yang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00669

  日期：2015.6.19

  nickel catalyst system for the direct ortho C–H alkynylation of the amides has been successfully developed with the directing assistance of 8-aminoquinoline. It was found that the flexible bis(2-dimethylaminoethyl) ether (BDMAE) ligand was critical to achieve the optimized reactivity. This protocol showed good tolerance toward not only a wide range of (hetero)aryl amides but also the rarely studied α

  在8-氨基喹啉的指导下，已经成功开发了一种用于酰胺直接邻位C-H烷基化的有效镍催化剂体系。发现柔性双（2-二甲基氨基乙基）醚（BDMAE）配体对于实现优化的反应性至关重要。该方案不仅对多种（杂）芳基酰胺都表现出良好的耐受性，而且对很少研究的α，β-不饱和烯基酰胺也表现出良好的耐受性。指导酰胺基可以容易地以高产率转化为醛或酯。同时，通过Sila-Sonogashira偶联反应，所得芳基/烯基炔烃上可去除的TIPS取代基可进一步转化为芳基部分。这种Ni催化的炔基化方法为构建C（sp 2）–C（sp）键提供了另一种方法。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkynylation of Aromatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol203100u

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed direct alkynylation of C–H bonds in aromatic carboxylic acid derivatives is described. The use of 8-aminoquinoline as a directing group facilitates the alkynylation of an electronically diverse range of C(sp2)–H bonds.

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。