3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 3154-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 2-氧代-3-乙氧羰基-5-氯甲基四氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 2-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-acetoacetic acid-lactone；2-(3-Chlor-2-hydroxy-propyl)-acetessigsaeure-lacton；3-acetyl-5-chloromethyl-2-oxotetrahydrofuran；α-Acetyl-δ-chlor-γ-valerolacton；3-Acetyl-5-(chloromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 3154-75-4
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: CAYIVSULCOKKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1989 - 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 环氧氯丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-乙酰基-5-(氯甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油基衍生物与亲环境的亲核试剂的反应。第1部分：乙酰乙酸乙酯

  摘要：

  关于反应条件和离去基团的性质，分析了由标题反应物形成的官能化呋喃和吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00788-2

文献信息

• 2-Benzopyranone derivatives, process for their production, their use as
  申请人：Troponwerke Dinklage & Co.

  公开号：US04144336A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Novel 2-benzopyranone compounds of the formula ##STR1## wherein X is a 3,4,5-trimethoxybenzoyl group or a 3,4,5-trimethoxycinnamoyl group; and each R individually is selected from the group consisting of alkylamino and dialkylamino in which one carbon atom in the alkyl moiety may be replaced by an oxygen atom and one hydrogen atom may be replaced by a hydroxyl group which may in turn be esterified with a 3,4,5-trimethoxybenzoyl or 3,4,5-trimethoxycinnamoyl group; amino substituted once or twice by alkenyl, aralkyl, or cycloalkyl; or a 4- to 7-membered N-containing heterocyclic ring linked through a nitrogen atom and which contains up to 3 hetero atoms, which heterocyclic ring may be substituted by phenyl, alkyl or hydroxyalkyl, wherein the hydroxy group may be esterified by a 3,4,5-trimethoxy benzoyl or 3,4,5-trimethoxy cinnamoyl group; Or a salt of each compound with a physiologically acceptable acid; possess outstanding activity as coronary dilators. Processes for producing such compounds are also disclosed.

  化合物的结构式如下：##STR1## 其中 X 是3,4,5-三甲氧基苯甲酰基或3,4,5-三甲氧基肉桂酰基；每个 R 从以下组中独立选择：烷基氨基和二烷基氨基，其中烷基部分中的一个碳原子可被氧原子取代，一个氢原子可被羟基取代，并且羟基可能被3,4,5-三甲氧基苯甲酰基或3,4,5-三甲氧基肉桂酰基酰化；氨基被烯基、芳基烷基或环烷基取代一次或两次；或者是通过氮原子连接的4-到7-成员含氮杂环，其中含有最多3个杂原子，这种杂环可能被苯基、烷基或羟基烷基取代，羟基可能被3,4,5-三甲氧基苯甲酰基或3,4,5-三甲氧基肉桂酰基酰化；或者是每种化合物与生理上可接受的酸的盐；具有出色的冠脉扩张活性。还披露了制备这种化合物的方法。
• Lactim Ether Chemistry: A Versatile One-Step β-Enamino Lactone Synthesis
  作者：O. Provot、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1993-25797

  日期：——

  The condensation of 2-acetylbutyrolactones 4 with lactim ethers 5 leads to the formation of ß-enamino lactones 7.

  2-乙酰基丁内酯4与乳酰醚5的缩合形成了ß-烯氨内酯7。
• Feofilaktow; Onischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 325,329
  作者：Feofilaktow、Onischtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Zuidema; van Tamelen; van Zyl, Organic Syntheses, 1951, vol. 31, p. 1
  作者：Zuidema、van Tamelen、van Zyl

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1509
  作者：Leuchs

  DOI：——

  日期：——