3,4-bismethylene-1,6-diiodohexane | 209258-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,4-bismethylene-1,6-diiodohexane
• 英文别名: 1,6-Diiodo-3,4-dimethylidenehexane
• CAS: 209258-62-8
• 化学式: C₈H₁₂I₂
• 分子量: 361.992
• InChiKey: BEXHUDVBLIPFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.225±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.925±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3,4-bismethylene-1,6-diiodohexane 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 以36%的产率得到ethyl 4,5-dimethylene-1-isocyanocyclohepta-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzocycloheptene-based amino acid derivatives via a [4+2] cycloaddition reaction as a key step

  摘要：

  The seven-membered diene 5 is prepared from 2-butyne-1,4-diol using double orthoester Claisen rearrangement reaction as a key step. The Diels-Alder reaction of the diene 5 with various dienophiles followed by oxidation delivered the benzocycloheptene-based a-amino acid derivatives in very good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00575-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylenehexanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4-bismethylene-1,6-diiodohexane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067

文献信息

• Synthesis of constrained α-amino acid derivatives via Diels-Alder approach
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00562-0

  日期：1998.6

  Synthesis of new five and seven membered outer ring diene building blocks containing alpha-amino acid moiety and their usage in the preparation of the constrained amino acid derivatives is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.