(S)-N-dibromofluoroacetyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1401224-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-N-dibromofluoroacetyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(2,2-dibromo-2-fluoroacetyl)-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1401224-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂FNO₃
• 分子量: 375.032
• InChiKey: KXIPIORKCXTSIC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-dibromofluoroacetyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,2S)-N-(4-bromobenzyl)-2-fluoro-2-((S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  单氟化季立体中心的不对称合成环丙烷

  摘要：

  新的手性氟化试剂（N-（二溴氟乙酰基）恶唑烷酮）很容易合成，并用于不对称环丙烷化过程中。迈克尔引发的闭环反应提供了带有氟化四元立体中心的手性环丙烷。各种缺电子的烯烃可用于以良好的收率有效地获得手性多取代的氟化环丙烷。对于每种异构体，以高水平的非对映选择性获得了中等至非常好的顺式/反式比率。

  DOI：

  10.1021/ol3024264
• 作为产物：
  描述：

  、 (4S)-4-异丙基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-N-dibromofluoroacetyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单氟化季立体中心的不对称合成环丙烷

  摘要：

  新的手性氟化试剂（N-（二溴氟乙酰基）恶唑烷酮）很容易合成，并用于不对称环丙烷化过程中。迈克尔引发的闭环反应提供了带有氟化四元立体中心的手性环丙烷。各种缺电子的烯烃可用于以良好的收率有效地获得手性多取代的氟化环丙烷。对于每种异构体，以高水平的非对映选择性获得了中等至非常好的顺式/反式比率。

  DOI：

  10.1021/ol3024264

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropanes with a Monofluorinated Quaternary Stereocenter
  作者：Pavel Ivashkin、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol3024264

  日期：2012.10.5

  New chiral fluorinated reagents (N-(dibromofluoroacetyl)oxazolidinones) were easily synthesized and used in an asymmetric cyclopropanation process. The Michael initiated ring closure reaction provided chiral cyclopropanes bearing a fluorinated quaternary stereocenter. Various electron-deficient alkenes can be used to efficiently obtain chiral polysubtituted fluorinated cyclopropanes in good yields

  新的手性氟化试剂（N-（二溴氟乙酰基）恶唑烷酮）很容易合成，并用于不对称环丙烷化过程中。迈克尔引发的闭环反应提供了带有氟化四元立体中心的手性环丙烷。各种缺电子的烯烃可用于以良好的收率有效地获得手性多取代的氟化环丙烷。对于每种异构体，以高水平的非对映选择性获得了中等至非常好的顺式/反式比率。