4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(chlorobenzene) | 75416-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-chlorophenyl)-1-methylene-2-propenyl]benzene；1-chloro-4-[3-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 75416-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: FEPYDTUUYSIKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(chlorobenzene) 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-di(p-chlorophenyl)-6-cyano-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙烯基)-4-氯苯 在 indium 、 5%-palladium/activated carbon 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯的环化反应合成茚并物†

  摘要：

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302271w

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Palladium‐Catalyzed Tail‐to‐Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3‐Dibranched Butadienes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Yang Li、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202116870

  日期：2022.3.21

  a combination of pivalic acid and para-toluenesulfonic acid proved successful in favoring the selective highly chemo- and regioselective tail-to-tail reductive dimerization of terminal alkynes over the competitive head-to-tail dimerization pathway. The target reaction, proposed to proceed via a cationic alkenyl palladium intermediate, presents a facile and straightforward approach for accessing 2,3-dibranched

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。