4-(4-甲基-喹啉-2-基)-苯酚 | 14365-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基-喹啉-2-基)-苯酚
• 英文名称: 4-Methyl-2-<4-hydroxy-phenyl>-chinolin
• 英文别名: 4-(4-methyl-quinolin-2-yl)-phenol；4-(4-methyl-[2]quinolyl)-phenol；4-(4-Methyl-[2]chinolyl)-phenol；4-(4-Methylquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 14365-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD28338893
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FGRSPGSMTBSZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-喹啉-2-基)-苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(4-(4-methylquinolin-2-yl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-甲基-喹啉-2-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  替代喹啉衍生物作为小分子 L858R/T790M/C797S 三重突变 EGFR 抑制剂的生物学评价的计算和合成方法，靶向非小细胞肺癌 (NSCLC) 的耐药性

  摘要：

  通过五步改进的 Suzuki 偶联反应设计和合成了新的取代喹啉衍生物。对两种不同类型的 EGFR 酶进行了比较分子对接研究，分别包括野生型（PDB：4I23）和 T790M 突变型（PDB：2JIV）。还在变构结合位点的 T790M/C797S 突变（PDB ID：5D41）EGFR 酶上验证了化合物。所有对接研究都证实了对野生型以及突变酶的高效力和灵活性。通过标准 MTT 分析检测合成衍生物对 HCC827、H1975（L858R/T790M/C797S 和 L858R/T790M）、A549 和 HT-29 细胞系的抗癌活性。大多数喹啉衍生物显示出显着的细胞毒性作用。发现 4-(4-甲基喹啉-2-基)苯基 4-(氯甲基)苯甲酸酯 (5j) 的 IC50 值为 0。0042 µM、0.02 µM、1.91 µM、3.82 µM 和 3.67 µM，而奥希替尼的 IC50 值分别为 0.0040

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104612

文献信息

• Quantitative Structure Activity Relationship and Biological Activity Studies of 4-Methyl-2-(4-substituted phenyl)quinoline Derivatives
  作者：P.K. Rahangdale、F. Inam、S.S. Chourasia

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20811

  日期：——

  Quantitative structure activity relationship (QSAR) studies of some 4-methyl-2-(4-substituted phenyl)quinoline derivatives were carried out to determine their predicted biological activities. Numbers of descriptors were tested to adjudge a quantitative correlation between activity and structural features using training set and test set. Significant correlation was observed between activities and descriptors. The results were interpreted on the basis of linear regression analysis. Experimental antibacterial activities of the test set compounds were determined. The predicted biological activities generated by QSAR model were compared with the experimental antibacterial activities. The concurrence between the predicted and experimental biological activities validates the QSAR model. Thus, it can be concluded that the model under the present investigation can be applied for predicting the unknown biological activities of structurally similar molecules.

  对一些 4-甲基-2-（4-取代苯基）喹啉衍生物进行了定量结构活性关系（QSAR）研究，以确定它们的预测生物活性。使用训练集和测试集测试了描述因子的数量，以判断活性与结构特征之间的定量相关性。结果表明，活性与描述因子之间存在显著的相关性。根据线性回归分析对结果进行了解释。确定了测试集化合物的实验抗菌活性。将 QSAR 模型预测的生物活性与实验抗菌活性进行了比较。预测生物活性与实验生物活性之间的一致性验证了 QSAR 模型。因此，可以得出结论，本研究中的模型可用于预测结构相似分子的未知生物活性。
• Besthorn; Fischer,O., Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 69
  作者：Besthorn、Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Rudolph, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1502
  作者：Fischer,O.、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O., 1885, p. 333
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——