Methyl (4S)-4-methylhexadecanoate | 138754-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4S)-4-methylhexadecanoate
• CAS: 138754-71-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: VTKRAWJZUAREMX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S)-4-methylhexadecanoate 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-(4S)-4-Methylhexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙硫醚 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl (4S)-4-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013