4-α-bromo-2,4-dideoxyglucosyl bromide diacetate | 1186591-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-α-bromo-2,4-dideoxyglucosyl bromide diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3,6-dibromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1186591-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 374.026
• InChiKey: DLUNNVAQGWBADQ-VYQDEHIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-α-bromo-2,4-dideoxyglucosyl bromide diacetate 、 sodium N,N-(diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以38%的产率得到O2-(3,6-di-O-acetyl-4-[α-bromo]-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranosyl) 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  在 O2-糖基化二氮烯二醇的合成过程中，溴在非异头位置意外掺入

  摘要：

  我们最近报道了结构 1 的新型释放 NO 的 O2-糖基化二氮烯二醇酯对主要利什曼原虫显示出有希望的抗寄生虫活性。1 在制备一些用于铅优化的 2-脱氧葡萄糖类似物时，我们观察到溴化物从过乙酰化 2-脱氧葡萄糖 2 的 4-位，如方案 1 所示，提供了 4-溴化 2,4-二脱氧葡萄糖衍生物的方便合成，否则很难通过目前优选的定向合成路线获得。方案1 为了制备化合物4a，在冰醋酸中用HBr处理过乙酰化2-脱氧葡萄糖2。假定为溴化物 3 的焦油形成并立即与二氮烯二醇盐 5 反应生成预期为 4a 的产物。然而，这很容易结晶，快速熔化产品的特征是元素分析值与我们的预期大不相同。进一步检查显示，质子 NMR 中仅存在两个甲基单峰，质谱分析表明分子离子同位素簇中存在溴原子。1H NMR 光谱特性的详细分析表明，卤化物取代了 C4 乙酰氧基，保留了构型。进一步后处理以 38% 的产率得到 7a。产物7a在甲醇中用甲醇盐脱乙酰以产生7b。使用

  DOI：

  10.1080/00304940902801968
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 三甲基溴硅烷 、 溴化铋 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以551 mg的产率得到4-α-bromo-2,4-dideoxyglucosyl bromide diacetate
  参考文献：
  名称：

  在 O2-糖基化二氮烯二醇的合成过程中，溴在非异头位置意外掺入

  摘要：

  我们最近报道了结构 1 的新型释放 NO 的 O2-糖基化二氮烯二醇酯对主要利什曼原虫显示出有希望的抗寄生虫活性。1 在制备一些用于铅优化的 2-脱氧葡萄糖类似物时，我们观察到溴化物从过乙酰化 2-脱氧葡萄糖 2 的 4-位，如方案 1 所示，提供了 4-溴化 2,4-二脱氧葡萄糖衍生物的方便合成，否则很难通过目前优选的定向合成路线获得。方案1 为了制备化合物4a，在冰醋酸中用HBr处理过乙酰化2-脱氧葡萄糖2。假定为溴化物 3 的焦油形成并立即与二氮烯二醇盐 5 反应生成预期为 4a 的产物。然而，这很容易结晶，快速熔化产品的特征是元素分析值与我们的预期大不相同。进一步检查显示，质子 NMR 中仅存在两个甲基单峰，质谱分析表明分子离子同位素簇中存在溴原子。1H NMR 光谱特性的详细分析表明，卤化物取代了 C4 乙酰氧基，保留了构型。进一步后处理以 38% 的产率得到 7a。产物7a在甲醇中用甲醇盐脱乙酰以产生7b。使用

  DOI：

  10.1080/00304940902801968