(3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate | 100791-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanoate；methyl 4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-2-methyl-D-arabinoate；methyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 100791-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: TUINDBNUOCMHRP-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diazo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。I.手性β-氧基-α-重氮甲基酮的光化学。立体选择性合成手性大环内酯合成子。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79185-4

文献信息

• β-oxy-α-diazo carbonyl compounds. II. conversion to chiral α-oxy-α′-diazo ketones and photochemical reaction
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76663-9

  日期：1994.5

  successfully converted to α-oxy-α′-diazo ketone in three steps. The photochemical reaction of this new diazo compound provides an improved synthesis of the 3-hydroxy-2-methyl carboxylate derivative 2 in threo relative configurations via a Wolff rearrangement. The influence of the protective group on the stereochemical result of the photochemical reaction is discussed.

  通过三个步骤将手性β-氧基-α-重氮甲基酮成功转化为α-氧基-α'-重氮酮。这种新的重氮化合物的光化学反应通过沃尔夫重排以苏式相对构型改善了3-羟基-2-甲基羧酸酯衍生物2的合成。讨论了保护基对光化学反应的立体化学结果的影响。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——
• Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2929-2932
  作者：Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco

  DOI：——

  日期：——