cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(phenylmethanone) | 1035806-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(phenylmethanone)
• 英文别名: 2-benzoylbenzophenone；1,2-dibenzoylbenzene
• CAS: 1035806-30-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: IKPOJMXXPDOUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(phenylmethanone) 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,3-二苯基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  가시광선-감응성 황화 수소 전달용 조성물 및 이의 용도

  摘要：

  根据该发明，提供了一种根据一种光敏感性和HS前体的高氧反应性，特别是通过选择O PS的光照波长来改变的能力，以及在可见光照射下产生的HS的细胞内传递和细胞保护作用的生物学上有用的化合物，其包括立体异构体，衍生物或盐;以及包含一种含有O的HS传递用组合物，药学组合物和使用该组合物的方法。

  公开号：

  KR102046605B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 在 双氧水 、 C₁₀H₁₂INO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到cyclohexa-3,5-diene-1,2-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘 (V) 试剂 AIBX 和 H2O2 产生单线态氧：青蒿素的获取

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00596

文献信息

• Intracellular Modulation of Excited-State Dynamics in a Chromophore Dyad: Differential Enhancement of Photocytotoxicity Targeting Cancer Cells
  作者：Safacan Kolemen、Murat Işık、Gyoung Mi Kim、Dabin Kim、Hao Geng、Muhammed Buyuktemiz、Tugce Karatas、Xian-Fu Zhang、Yavuz Dede、Juyoung Yoon、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201411962

  日期：2015.4.27

  dimeric BODIPY dye with reduced symmetry, which is ineffective as a photosensitizer unless it is activated by a reaction with intracellular glutathione (GSH). The reaction alters the properties of both the ground and excited states, consequently enabling the efficient generation of singlet oxygen. Remarkably, the designed photosensitizer can discriminate between different concentrations of GSH in normal

  所述光敏生成活性氧，并且特别的单线态氧的〔O 2（A 1 Δ克）]是光动力疗法中所利用的光动力作用的本质。开启/关闭单线态氧生成的功能非常有价值，特别是当它与癌症相关的细胞参数有关时。基于与系统间交叉效率相关的最新发现，我们设计了对称性降低的二聚体BODIPY染料，除非它被与细胞内谷胱甘肽（GSH）的反应激活，否则它不能用作光敏剂。该反应改变了基态和激发态的性质，因此能够有效产生单线态氧。值得注意的是 设计的光敏剂可以区分正常细胞和癌细胞中GSH的不同浓度，因此在转化为癌细胞中的致命单线态氧源的同时，作为正常细胞内部光敏剂的效率仍然很低。这是光敏剂细胞内活性的这种差异的首次证明。
• Iridium complex loaded polypyrrole nanoparticles for NIR laser induced photothermal effect and generation of singlet oxygen
  作者：Fengfeng Xue、Min Shi、Yuping Yan、Hong Yang、Zhiguo Zhou、Shiping Yang

  DOI：10.1039/c5ra22092k

  日期：——

  Iridium complex loaded polypyrrole nanoparticles have been prepared and show a NIR laser induced photothermal effect and the generation of singlet oxygen.

  铱配合物载载聚吡咯纳米颗粒已经制备，并展示出近红外激光诱导的光热效应和单线态氧的产生。
• Tumor Size-Dependent Anticancer Efficacy of Chlorin Derivatives for Photodynamic Therapy
  作者：Ji-Eun Chang、Yang Liu、Tae Lee、Woo Lee、Il Yoon、Kwhanmien Kim

  DOI：10.3390/ijms19061596

  日期：——

  Photodynamic therapy (PDT) with a suitable photosensitizer molecule is a promising anticancer treatment. We evaluated two chlorin molecules as potential photosensitizers, methyl pyropheophorbide a (MPPa) and N-methoxyl purpurinimide (NMPi), against A549 human lung adenocarcinoma cells in vitro as well as in A549 tumor-bearing mice in vivo. Cell viability, microscopy, and fluorescence-activated cell sorting (FACS) analyses were performed for the in vitro studies. MPPa and NMPi showed high phototoxicity in vitro, which was dependent on the concentration of the photosensitizers as well as the light irradiation time. In the animal study, tumor volume change, tumor surface alterations, and hematoxylin & eosin (H&E) and terminal deoxyribonucleotidyl transferse-mediated dUTP nick-end labelling (TUNEL) staining analyses were performed and compared between small (tumor volume of <50 mm3) and large (tumor volume of >50 mm3) size of initial tumors. MPPa and NMPi showed high anticancer efficacy against small-size tumors, indicating that early treatment with PDT is effective. Especially, repeated two times PDT with NMPi allowed almost complete eradication against small-size tumors. However, MPPa and NMPi were not effective against large-size tumors. In conclusion, the two chlorin derivatives, MPPa and NMPi, show good anticancer efficacy as promising photosensitizers for PDT in vitro and in vivo. Moreover, their activity in vivo was significantly dependent on the initial tumor size in mice, which confirms the importance of early cancer treatment.

  光动力疗法（PDT）结合适当的敏化剂分子是一种有前景的抗癌治疗方法。我们评估了两种氯分子——甲基紫檀苷a（MPPa）和N-甲氧基紫草素亚胺（NMPi）作为潜在的敏化剂，对体外的人肺腺癌A549细胞和体内携带A549肿瘤的小鼠进行实验。通过细胞存活率、显微镜观察和流式细胞荧光分选（FACS）分析进行了体外研究。MPPa和NMPi在体外显示出高光毒性，这种毒性依赖于敏化剂的浓度和光照时间。在动物研究中，对肿瘤体积变化、肿瘤表面改变以及苏木精 & 伊红（H&E）染色和末端脱氧核苷酸转移酶介导的dUTP缺口末端标记（TUNEL）染色进行了分析，并比较了初始肿瘤大小为小（<50 mm³）和大（>50 mm³）的情况。MPPa和NMPi对小尺寸肿瘤显示出高抗癌效果，表明早期进行PDT治疗是有效的。特别是，NMPi的两次重复PDT几乎完全消除了小尺寸肿瘤。然而，MPPa和NMPi对大尺寸肿瘤无效。总之，这两种氯衍生物MPPa和NMPi作为有前景的PDT敏化剂，在体外和体内显示出良好的抗癌效果。此外，它们在体内的活性显著依赖于小鼠初始肿瘤的大小，这证实了早期癌症治疗的重要性。
• Development of a red absorbing Se-rhodamine photosensitizer and its application for bio-orthogonally activatable photodynamic therapy
  作者：Weijie Lv、Siyu Chi、Wenqi Feng、Tao Liang、Dan Song、Zhihong Liu

  DOI：10.1039/c9cc03018b

  日期：——

  A π-extended Se-rhodamine was employed for the construction of a bio-orthogonally activatable photosensitizer.

  一种π-扩展的Se-罗丹明被用于构建一种生物正交可激活的光敏剂。
• Stanene‐Based Nanosheets for β‐Elemene Delivery and Ultrasound‐Mediated Combination Cancer Therapy
  作者：Wei Chen、Chuang Liu、Xiaoyuan Ji、John Joseph、Zhongmin Tang、Jiang Ouyang、Yufen Xiao、Na Kong、Nitin Joshi、Omid C. Farokhzad、Wei Tao、Tian Xie

  DOI：10.1002/anie.202016330

  日期：2021.3.22

  Ultrasound (US)‐mediated sonodynamic therapy (SDT) has emerged as a superior modality for cancer treatment owing to the non‐invasiveness and high tissue‐penetrating depth. However, developing biocompatible nanomaterial‐based sonosensitizers with efficient SDT capability remains challenging. Here, we employed a liquid‐phase exfoliation strategy to obtain a new type of two‐dimensional (2D) stanene‐based

  由于无创性和高组织穿透深度，超声（US）介导的声动力学治疗（SDT）已成为一种优越的癌症治疗手段。但是，开发具有高效SDT功能的基于生物相容性纳米材料的声敏剂仍然具有挑战性。在这里，我们采用液相剥落策略获得了带隙为2.3 eV的新型基于二维（2D）锡的纳米纳米片（SnNSs），这比最广泛研究的纳米超声敏化剂要窄，可以更有效地在美国触发的电子（e -）-空穴（h +）对产生活性氧（ROS）。此外，我们发现这种SnNS由于其有效的光热转化作用，还可以用作强大的近红外（NIR）介导的光热疗法（PTT）剂，并且由于其固有的2D分层结构而可以用作抗癌药物递送的纳米载体。这项研究不仅介绍了用于SDT增强的联合癌症治疗的一般纳米平台，而且强调了二维SnNSs在纳米医学领域的实用性。