1-O-[6-(N-Boc-amino)-hexanoyl]-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol | 709675-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-[6-(N-Boc-amino)-hexanoyl]-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl] 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 709675-82-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: ANCAAMKZQZKHEU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[6-(N-Boc-amino)-hexanoyl]-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氮唑 、 水 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 3-O-({2-[3-(2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyonylamino]-ethoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-2-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-sn-glyceryl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic Phospholipid Substrate to Detect Lysophospholipase D/Autotaxin Activity

  摘要：

  Lysophospholipase D (lysoPLD), also known as autotaxin (ATX), is an important source of the potent mitogen lysophosphatidic acid (LPA). Two fluorogenic substrate analogues for lysoPLD were synthesized in nine steps from (S)-PMB-glycerol. The substrates (FS-2 and FS-3) show significant increases in fluorescence when treated with recombinant ATX and have potential applications in screening for this emerging drug target.

  DOI：

  10.1021/ol060414i
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到1-O-[6-(N-Boc-amino)-hexanoyl]-3-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic Phospholipid Substrate to Detect Lysophospholipase D/Autotaxin Activity

  摘要：

  Lysophospholipase D (lysoPLD), also known as autotaxin (ATX), is an important source of the potent mitogen lysophosphatidic acid (LPA). Two fluorogenic substrate analogues for lysoPLD were synthesized in nine steps from (S)-PMB-glycerol. The substrates (FS-2 and FS-3) show significant increases in fluorescence when treated with recombinant ATX and have potential applications in screening for this emerging drug target.

  DOI：

  10.1021/ol060414i