(S)-1-(triisopropylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol | 1589001-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(triisopropylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-ol
• CAS: 1589001-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: ATUWBGVPSWAAPI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(triisopropylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-6′-((1-hydroxy-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-yl)oxy)-7′-(methoxymethoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  线性香豆素木素 (+) 和 (−)-Sapiumin C、(−)-Moluccanin 和 (−)-Hemidesminine 的全合成

  摘要：

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00292
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (S)-1-(triisopropylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzomorpholines: Analogues of Lignan Natural Products
  作者：Eun-Kyung Jung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02265

  日期：2016.12.2

  The enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted benzomorpholines, analogues of 1,4-benzodioxane natural products, has been achieved via addition of electron-rich aromatic donors to acyl-iminium ions derived from benzomorpholine aminols. Subsequent modification of the benzomorpholine scaffold allows side chains mimicking those found in 1,4-benzodioxane lignans to be added. Antiproliferative testing

  1，4-苯并二恶烷天然产物的类似物2,3-二取代的苯并吗啉的对映选择性合成是通过将富含电子的芳族供体添加到衍生自苯并吗啉氨基的酰基亚胺离子上来实现的。苯并吗啉骨架的后续修饰允许添加模仿1,4-苯并二恶烷木脂素中发现的侧链的侧链。制备的类似物的抗增殖测试显示，针对MDA-MB-231和HCT116癌细胞系的结果令人鼓舞。
• Synthesis of Benzodioxane and Benzofuran Scaffolds Found in Neolignans via TMS Triflate Mediated Addition to 1,4-Benzo­dioxane Hemiacetals
  作者：David Barker、Eun-Kyung Jung、Lisa Pilkington

  DOI：10.1055/s-0036-1588939

  日期：——

  neolignans. This research reports the successful asymmetric synthesis of both a 9-hydroxy-5′-methoxy-1,4-benzodioxane framework and a highly functionalised benzofuran scaffold. Both synthetically desirable structures are the result of a Lewis acid catalysed addition of an aryl nucleophile to 1,4-benzodioxane hemiacetals and offer a route towards the synthesis of a number of naturally occurring neolignans.

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。