O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 103702-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,4S,5R,6R)-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103702-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 474.419
• InChiKey: PNZBAMGMKHKURD-KKLLYXGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6:2,3-dianhydro-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-D-Glucopyranosyl Derivatives of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-β-D-hexopyranoses and Their 1H and 13C NMR Spectra

  摘要：

  已获得了二糖醇异构体Ib-VIIb和Ic-VIIc的相应乙酰化和自由2-O-和4-O-葡萄糖基衍生物，通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物（IX）与1,6:3,4-和1,6:2,3-二糖基-β-D-己糖吡喃糖（Ia-VIIa）的反应。利用1H和13C NMR谱研究了产物的结构以及糖基化对所制备二糖的化学位移和构象的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19950311
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 Novozym 435 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式1所示的磺达肝癸钠中间体的合成方法，所述合成方法包括以式2所示的化合物和苯甲醛为反应原料，使所述缩醛保护反应和脱双乙酰基反应在有机溶剂中、在混合酸催化下一步制备得到式1所示的磺达肝癸钠中间体的步骤，其中，所述混合酸由浓硫酸与对甲苯磺酸按质量比1︰0.1～5组成，其中浓硫酸为质量分数为70～98％的硫酸水溶液；所述的有机溶剂包含占所述有机溶剂体积的5％～15％的甲苯；其中，控制起始反应体系中的水与所述有机溶剂的体积比为0.005～0.04︰1；本发明具有转化率高、反应速度快、操作简单，适于大规模生产的优点。

  公开号：

  CN107686495A

文献信息

• Aufbau von oligosacchariden mit glycosylfluoriden unter lewissäure-katalyse
  作者：Matthias Kreuzer、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90057-0

  日期：1986.7

  mainly the α-(1→6) anomer was formed. These model systems were used to elucidate the limiting conditions for this procedure, and mechanistic conceptions are discussed. By glycosylation at O-4 of 1,6:2,3-dianhydro-β- d -mannopyranose (11) with the perbenzylated α-fluoride 10 both the α- and the β- d -(1→4) disaccharide derivatives 12 and 14 were obtained, but 5 gave exclusively the β- d -(1→4) compound

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β
• DISACCHARIDE INTERMEDIATE AND SYNTHESIS METHOD THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160264609A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a disaccharide intermediate and a synthesis method thereof, relates to the chemical pharmaceutical field, and more specifically relates to a method for preparing a disaccharide segment of a key intermediate for chemically synthesizing heparin and heparinoid compounds. Disclosed are a new disaccharide intermediate and three methods for synthesizing the disaccharide intermediate, that is, compounds of a formula (4) and glucopyranose protected by different anomeric carbon are made to react in the presence of an active agent, to obtain the disaccharide intermediate. According to the technical solutions of the present invention, synthetic raw materials are easy to obtain, have a mild reaction condition, and are suitable for industrialized production.

  本发明涉及一种二糖中间体及其合成方法，涉及化学制药领域，更具体地涉及一种用于制备肝素和肝素样化合物的关键中间体的二糖片段的方法。公开了一种新的二糖中间体和三种用于合成该二糖中间体的方法，即，在活性剂的存在下，使具有不同各向异性碳保护的化合物（4）和葡萄糖吡喃糖反应，以获得该二糖中间体。根据本发明的技术方案，合成原料易于获得，反应条件温和，适合工业化生产。
• Disaccharide intermediate and synthesis method thereof
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10287309B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention relates to a disaccharide intermediate and a synthesis method thereof, relates to the chemical pharmaceutical field, and more specifically relates to a method for preparing a disaccharide segment of a key intermediate for chemically synthesizing heparin and heparinoid compounds. Disclosed are a new disaccharide intermediate and three methods for synthesizing the disaccharide intermediate, that is, compounds of a formula (4) and glucopyranose protected by different anomeric carbon are made to react in the presence of an active agent, to obtain the disaccharide intermediate. According to the technical solutions of the present invention, synthetic raw materials are easy to obtain, have a mild reaction condition, and are suitable for industrialized production.

  本发明涉及一种双糖中间体及其合成方法，涉及化学制药领域，更具体地说，涉及一种化学合成肝素和肝素化合物的关键中间体双糖段的制备方法。本发明公开了一种新的二糖中间体和合成该二糖中间体的三种方法，即在活性剂存在下，使式（4）化合物和被不同异构碳保护的葡吡喃糖发生反应，得到该二糖中间体。根据本发明的技术方案，合成原料易得，反应条件温和，适合工业化生产。
• Polyolefin compositions
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES B.V.

  公开号：US10626249B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention relates to a composition comprising A) polyolefin and B) one or more compounds selected from the group of galactopyranoside derivatives, galactopyranose derivatives, mannopyranoside derivatives, mannopyranose derivatives, mannofuranoside derivatives and mannofuranose derivatives, wherein the amount of component B) is from 0.25 to 5 wt % based on the total composition. The invention relates to use of the composition in injection molding.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含 A）聚烯烃和 B）一种或多种选自半乳糖吡喃糖苷衍生物、半乳糖吡喃糖衍生物、甘露吡喃糖苷衍生物、甘露吡喃糖衍生物、甘露呋喃糖苷衍生物和甘露呋喃糖衍生物组的化合物，其中成分 B）的用量为总组合物的 0.25 至 5 wt %。本发明涉及组合物在注塑成型中的用途。
• POLYOLEFIN COMPOSITIONS
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：EP3347413B1

  公开（公告）日：2019-08-07