diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanedioate | 424827-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanedioate
• CAS: 424827-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: CNLOWGMSIACIFE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanedioate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-O-ethyl 2-O-(2-methylpropyl) (2S,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crout, David H. G.; Gaudet, S. B.; Hallinan, Keith O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酰氯 在 四乙基氯化铵 作用下， 生成 diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Crout, David H. G.; Gaudet, S. B.; Hallinan, Keith O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective monosulfonylation of internal 1,2-diols catalyzed by di-n-butyltin oxide
  作者：Michael J Martinelli、Rajappa Vaidyanathan、Vien Van Khau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00500-1

  日期：2000.5

  The reaction of internal 1,2-diols with catalytic n-Bu2SnO, p-TsCl (1.05 equiv.) and Et3N (1.1 equiv.) led to selective monotosylation. In the case of cyclic substrates, the cis-1,2-diol moiety appeared best suited for optimal results, supporting the intermediacy of a five-membered chelate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Crout, David H. G.; Gaudet, S. B.; Hallinan, Keith O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 805 - 812
  作者：Crout, David H. G.、Gaudet, S. B.、Hallinan, Keith O.

  DOI：——

  日期：——