(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3-propoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | 208720-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3-propoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 208720-57-4
• 化学式: C₂₃H₃₈N₄O₈
• 分子量: 498.577
• InChiKey: LNMAQSZRGGFFDG-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  164.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3-propoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)-3-propoxycyclohexene-1-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of Novel Carbocyclic Influenza Neuraminidase Inhibitors

  摘要：

  A series of influenza neuraminidase inhibitors with the cyclohexene scaffold containing lipophilic side chains have been synthesized anti evaluated for influenza A and B neuraminidase inhibitory activity. The size and geometry of side chains have been modified systematically in order to investigate structure-activity relationships of this class of compounds. The X-ray crystal structures of several analogues complexed with neuraminidase revealed that the lipophilic side chains bound to the hydrophobic pocket consisted of Glu276, Ala246, Arg224, and Ile222 of the enzyme active site. The structure-activity relationship studies of this series have also demonstrated remarkably different inhibitory potency between influenza A and B neuraminidase. This indicated that the lipophilic side chains had quite different hydrophobic interactions with influenza A and B neuraminidase despite their complete homology in the active site. Influenza B neuraminidase appeared to be much more sensitive toward the increased steric bulkiness of inhibitors compared to influenza A neuraminidase. From the extensive structure-activity relationship investigation reported in this article, GS 4071 emerged as one of the most potent influenza neuraminidase inhibitors against both influenza A and B strains.

  DOI：

  10.1021/jm980162u
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.33h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-3-propoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新颖化合物，其合成方法及治疗用途

  摘要：

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

  公开号：

  CN103772231B