反式-1,2-二溴-1-辛烯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反式-1,2-二溴-1-辛烯
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-octene
• 英文别名: 1,2-dibromo-oct-1-ene；1,2-dibromooct-1-ene
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: PDHCAEGGWDBSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1-辛烯 在 indium(III) chloride 、 氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  直接插入铝或锌粉的InCl3催化合成1,2-双金属化合物

  摘要：

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201205169
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 (tetra-n-butylammonium)₆[(PW₁₀O₃₆)₂Ti₄O₂(OH)₄]*EtOAc*H₂O 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到反式-1,2-二溴-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Ti取代的磷钨酸盐的合成和氧化催化，以及活性氧的鉴定†

  摘要：

  在本文中，我们报道了一个Ti-取代的磷钨酸盐的合成，TBA 6 [（γ-PW 10 ö 36）2的Ti 4（μ-O）2（μ-OH）4 ]（我，TBA =四Ñ -丁基铵），及其在基于H 2 O 2的氧化中的应用。首先，有机溶剂可溶的磷钨dilacunary前体，TBA 3 [γ-PW 10 ø 34（H 2 O）2 ]（PW10），已经合成。通过PW10与TiO（acac）2的反应可以在有机介质（乙腈）中得到（acac =乙酰丙酮酸）I。化合物I具有四核Ti核，该核可有效活化H 2 O 2并显示出对多种氧化反应的高催化性能，例如烯烃的环氧化，硫化物的氧化，不饱和化合物的氧化溴化和苯甲醚的羟基化，从而产生相应的氧化高效率和高选择性的产品。I的催化性能远远优于先前报道的Ti-取代的多金属氧酸盐。另外，我在催化过程中非常耐用，可以重复使用多次，同时保持其高催化性能。此外，我们已经成功地分离出用于本真正催化活性物质我-催化的氧化，TBA

  DOI：

  10.1039/c5cy01031d

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Oxidative functional group transformations with hydrogen peroxide catalyzed by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Noritaka Mizuno、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.07.007

  日期：2012.5

  equivalent H+ to form a bis-μ-hydroxo species [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3− (I′) in organic media. The strong electrophilic oxidants such as [γ-PW10O38V2(μ-OH)(μ-OOH)]3− (II) and [γ-PW10O38V2(μ-η2:η2-O2)]3− (III) are formed by the reaction of the bis-μ-hydroxo species with H2O2. In the presence of I and H+, H2O2-based oxidations such as (i) epoxidation of alkenes (17 examples including electron-deficient ones),

  甲二钒取代的磷钨TBA 4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-O）]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）与一种当量H起反应+以形成双- μ -hydroxo物种[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我'）在有机介质中。强电氧化剂如[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3-（II）和[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）] 3-（III）是通过用H双- μ-羟物种的反应形成2 Ò 2。在I和H +的存在下，基于H 2 O 2的氧化，例如（i）烯烃的环氧化（17个实例，包括缺电子的烯烃），（ii）烷烃的羟基化（11个实例），以及（iii）氧化烯烃，炔烃，并与溴芳烃的溴化-作为溴源（包括氯化的12个例子），化学，非对映体和区域选择性地以中等至高收率，高效率地利用H 2 O 2来产生相应的氧化产物。
• Synthesis and oxidation catalysis of a Ti-substituted phosphotungstate, and identification of the active oxygen species
  作者：Eri Takahashi、Keigo Kamata、Yuji Kikukawa、Sota Sato、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cy01031d

  日期：——

  report the synthesis of a Ti-substituted phosphotungstate, TBA6[(γ-PW10O36)2Ti4(μ-O)2(μ-OH)4] (I, TBA = tetra-n-butylammonium), and its application to H2O2-based oxidation. Firstly, an organic solvent-soluble dilacunary phosphotungstate precursor, TBA3[γ-PW10O34(H2O)2] (PW10), has been synthesized. By the reaction of PW10 and TiO(acac)2 (acac = acetylacetonate) in an organic medium (acetonitrile), I can

  在本文中，我们报道了一个Ti-取代的磷钨酸盐的合成，TBA 6 [（γ-PW 10 ö 36）2的Ti 4（μ-O）2（μ-OH）4 ]（我，TBA =四Ñ -丁基铵），及其在基于H 2 O 2的氧化中的应用。首先，有机溶剂可溶的磷钨dilacunary前体，TBA 3 [γ-PW 10 ø 34（H 2 O）2 ]（PW10），已经合成。通过PW10与TiO（acac）2的反应可以在有机介质（乙腈）中得到（acac =乙酰丙酮酸）I。化合物I具有四核Ti核，该核可有效活化H 2 O 2并显示出对多种氧化反应的高催化性能，例如烯烃的环氧化，硫化物的氧化，不饱和化合物的氧化溴化和苯甲醚的羟基化，从而产生相应的氧化高效率和高选择性的产品。I的催化性能远远优于先前报道的Ti-取代的多金属氧酸盐。另外，我在催化过程中非常耐用，可以重复使用多次，同时保持其高催化性能。此外，我们已经成功地分离出用于本真正催化活性物质我-催化的氧化，TBA
• InCl₃-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dimetallic Compounds by Direct Insertion of Aluminum or Zinc Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Thomas Klatt、Konrad Koszinowski、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205169

  日期：2012.9.24

  In‐sertion of metal: Catalytic amounts of InCl3 allow the insertion of aluminum and zinc into aromatic 1,2‐dibromides or 1,2‐bromotriflates (see scheme). These 1,2‐dimetallic species can undergo Cu or Pd‐catalyzed acylations, allylations, or cross‐couplings.

  金属的插入：催化量的InCl 3可使铝和锌插入芳族1,2-二溴化物或1,2-溴三氟甲磺酸酯中（请参阅方案）。这些1,2-双金属物种可能会经历Cu或Pd催化的酰化，烯丙基化或交叉偶联。
• Effective bromo and chloro peroxidation catalysed by tungsten(<scp>vi</scp>) amino triphenolate complexes
  作者：Elena Badetti、Francesco Romano、Luciano Marchiò、Sara Taşkesenlioğlu、Arif Daştan、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1039/c6dt01780k

  日期：——

  Amino triphenolate tungsten(VI) complexes have been prepared and they proved to be efficient catalysts in haloperoxidation reactions using hydrogen peroxide as a terminal oxidant and inorganic sources of halides. In particular, interesting results have been obtained in the challenging chloroperoxidation reactivity (catalyst loading down to 0.05% with TONs up to 900). A comparison among three different

  制备了氨基三酚钨（VI）配合物，并证明它们是使用过氧化氢作为末端氧化剂和无机卤化物源进行卤代过氧化反应的有效催化剂。尤其是，在具有挑战性的氯过氧化反应性方面获得了有趣的结果（当TONs高达900时，催化剂的负载量降低至0.05％）。带有相同配体的三种不同金属络合物（钒（V），钼（VI）和钨（VI））的比较表明，最后一种络合物在溴和氯的过氧化反应中的性能要好得多。