反式-1,2-二溴-1-辛烯 | 67824-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反式-1,2-二溴-1-辛烯
• 英文名称: (E)-1,2-dibromooct-1-ene
• CAS: 67824-65-1
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: PDHCAEGGWDBSQE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 7.8 Torr)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1-辛烯 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以16%的产率得到(E)-1,2-diiodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide-Assisted Halogen Exchange at Vinylic Positions. Conversion of Vinyl, Vinylene, and Vinylidene Bromides to the Corresponding Iodo Analogs

  摘要：

  标题溴烯在热六甲基磷酰胺中通过铜(I)碘化物催化与碘离子发生交换反应，生成相应的碘类似物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27527
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到反式-1,2-二溴-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钾和二乙酰氧基碘苯有效溴化烯烃和炔烃

  摘要：

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910801979379

文献信息

• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• An efficient H2O2-based oxidative bromination of alkenes, alkynes, and aromatics by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Kazuhiro Yonehara、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c0cc04889e

  日期：——

  A divanadium-substituted phosphotungstate TBA4[γ-HPV2W10O40] (TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an effective homogeneous catalyst for the H2O2-based oxidative bromination.

  一种含有二钒取代的磷钨酸盐TBA4[γ-HPV2W10O40]（TBA表示四正丁基铵）可作为H2O2基氧化溴化的有效均相催化剂。
• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。