methyl 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate | 92156-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 92156-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SBPLFCFWKJZMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  332.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-benzoyl-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 、 苯甲醛 生成 methyl 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• A Facile and Convenient Synthesis of Trisubstituted (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Tandem Acetylation-E1cB Reaction
  作者：Minoru Ozeki、Ayumi Hachino、Takashi Shigeta、Aya Niki、Natsuko Kobayashi、Hideki Mizutani、Akihiro Nakamura、Ayano Horie、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c18-00666

  日期：2019.1.1

  A facile and convenient synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters was developed by improving our previously established method. The new method circumvented the separation of the intermediates, which have an activating group of the hydroxyl group in β-hydroxy esters, furnishing α,β-unsaturated esters in shorter steps than the previous method: an acetylation of β-hydroxy group and subsequent

  通过改进我们先前建立的方法，开发了一种简便易行的三取代（E）-α，β-不饱和酯的合成方法。新方法规避了中间体的分离，该中间体在β-羟基酯中具有羟基的活化基团，与以前的方法相比，可在更短的步骤中提供α，β-不饱和酯：β-羟基的乙酰化和随后的E1cB反应一齐进行。另外，该新方法不仅可以将底物的非对映异构体混合物用于E1cB反应，而且具有广泛的底物范围，这将使得能够合成各种三取代的（E）-α，β-不饱和酯。
• Monofluoration stereoselective par le phenyltetrafluorophosphorane (PhPF4) Part. II. Application a la synthese des isomeres thréo et érythro des alkyl-2 fluoro-3 phenylpropanoates de methyle. Analyse conformationnelle par R.M.N. de 19F et 1H.
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Guedj、R. Pastor

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85258-6

  日期：1981.2
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 559
  作者：AYI A. I.、 REMLI M.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。