methyl erythro-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl erythro-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: erythro-3-Hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-propionsaeure-methylester；methyl (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SBPLFCFWKJZMQV-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl erythro-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 erythro-3-Hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-propionsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2180 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones’ reagent 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl erythro-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• Canceill,J.; Jacques,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 239 - 240
  作者：Canceill,J.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions of Carboxylic Esters with Aldehydes
  作者：Ludger Wessjohann、Tobias Gabriel

  DOI：10.1021/jo961910v

  日期：1997.5.1
• Canceill,J.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2180 - 2187
  作者：Canceill,J.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。