1-丁氧基-2-氟苯 | 20781-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-丁氧基-2-氟苯
• 英文名称: 1-butoxy-2-fluorobenzene
• CAS: 20781-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: JTLOTOCZPZNVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁氧基-2-氟苯 在 盐酸 、 乌洛托品 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-n-Butoxy-3-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸异羟肟酸的合成及其药理性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a010
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-丁氧基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j

文献信息

• [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015048306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.

  该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂，这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂，通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系（SPR）分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51（TcCYP51）而开发的。筛选起始点LP 10（KD < 42 nM；EC50为0.65 μΜ）已经经过优化，产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性，大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性（在1 μΜ下<50%的抑制）。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外，通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51（TbCYP51）同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。
• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014164749A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，其合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• Synthesis of Aryl Fluorides from Potassium Aryltrifluoroborates and Selectfluor® Mediated by Iron(III) Chloride
  作者：Srinivas Dubbaka、Satyanarayana Gadde、Venkateswara Narreddula

  DOI：10.1055/s-0034-1379942

  日期：——

  synthesis of fluorinated arenes by the iron-mediated fluo­rination of potassium aryltrifluoroborates with Selectfluor® and potassium fluoride is described. The fluorination reaction uses commercially available reagents and without requiring the addition of exogenous ligands. Fluorinated compounds were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. The synthesis of fluorinated arenes

  献给保罗Knochel教授在他的59之际个生日 抽象 由钾aryltrifluoroborates用的Selectfluor的铁介导的氟化氟化芳烃的合成®和氟化钾进行说明。氟化反应使用可商购的试剂，而无需添加外源配体。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了氟化化合物。 由钾aryltrifluoroborates用的Selectfluor的铁介导的氟化氟化芳烃的合成®和氟化钾进行说明。氟化反应使用可商购的试剂，而无需添加外源配体。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了氟化化合物。
• Caesium fluoroxysulphate as a mild fluorinating agent for the fluorination of alkoxy-substituted benzene and naphthalene derivatives
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000148

  日期：——

  Room-temperature fluorination of alkoxy-substituted benzene derivatives with caesium fluoroxy-sulphate in the presence of boron trifluoride as catalyst resulted in the formation of ortho- and para-fluro-substituted products, the ratio being dependent on the size of the alkoxy-group, while reactions with 2-alkoxy-naphthalene derivatives resulted in the formation of 1, 1-difluoro-2-oxo-1, 2-dihydronaphthalene

  在三氟化硼作为催化剂的情况下，用氟代硫酸铯在室温下氟化烷氧基取代的苯衍生物，导致形成邻位和对位取代的产物，该比例取决于烷氧基的大小，而与2-烷氧基萘衍生物的反应导致形成1，1-二氟-2-氧代-1、2-二氢萘以及1-氟取代的产物。