4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]acetophenone | 1015690-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]acetophenone
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-(4-acetylphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1015690-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: OFTKQFUTXCUSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]acetophenone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-乙酰基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  新的双（2-氨基咪唑啉）和双胍 DNA 小沟结合剂，具有有效的体内抗锥虫和抗疟原虫活性。

  摘要：

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。

  DOI：

  10.1021/jm7013088
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以83%的产率得到4-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新的双（2-氨基咪唑啉）和双胍 DNA 小沟结合剂，具有有效的体内抗锥虫和抗疟原虫活性。

  摘要：

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。

  DOI：

  10.1021/jm7013088