1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 | 20725-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid；1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(4-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 20725-33-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD02168477
• 分子量: 237.645
• InChiKey: GLIXWOIQQBKVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  453.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(3-chlorophenyl)(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-1,2,3-三唑杂化衍生物的设计、合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 通过二芳基-(1-基)一锅反应合成了新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7a-i。芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇 6a-i 衍生自 1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 4a- C。化合物 7a-i 的结构通过质子核磁共振 (1H NMR) 和碳 13 核磁共振 (13C NMR)、质谱 (MS) 和红外 (IR) 数据的分析得到证实。通过X射线衍射分析研究了化合物7f的结构。评估了化合物 7a-i 对人白血病 HL-60 细胞和人肝癌 G2 细胞的抗癌活性。一些化合物具有高活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0144
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列新型5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物的杀真菌评估

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.029

文献信息

• Convenient and efficient synthesis of disubstituted piperazine derivatives by catalyst-free, atom-economical and tricomponent domino reactions
  作者：Hong-Ru Dong、Zi-Bao Chen、Rong-Shan Li、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra14811h

  日期：——

  One-pot, atom-economical, catalyst-free and tri-component domino reactions are applied to the diversity-oriented synthesis (DOS) of disubstituted piperazine derivatives under mild conditions with moderate to high yields. This protocol exhibits potential applicability in the synthesis of pharmaceuticals, liquid crystals, complexes, etc. Because of its operational simplicity and convenience, it may be

  一锅法，原子经济，无催化剂和三组分多米诺反应在温和条件下以中等到高收率应用于二取代哌嗪衍生物的多样性导向合成（DOS）。该协议在药物，液晶，复合物等的合成中表现出潜在的适用性。由于其操作简单和方便，它可能适用于大规模合成。
• Synthesis of Some Novel 3,6-Bis(1,2,3-triazolyl)-<i>s</i>-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Wang

  DOI：10.1002/jccs.200500015

  日期：2005.2

  phenyl)-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole which was synthesized from p-ethoxyaniline with various triazole acid in absolute phosphorus oxychloride yields 3,6-bis(1,2,3-triazolyl)-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives 9a∼j, and their structures are established by MS, IR, CHN and 1 H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[1-(4-乙氧基苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑的环化反应合成对乙氧基苯胺与各种三唑酸在无水三氯氧化磷中生成 3,6-双(1,2,3-三唑基)-s-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物 9a∼j,其结构由 MS、IR、CHN 和 1 H NMR 光谱数据确定。
• The Synthesis of Some New (<i>S</i>)-1-Aryl-<i>N</i>-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  作者：G.-L. Shen、Z.-B. Chen、Z.-F. Wu、H.-S. Dong

  DOI：10.1002/jhet.1567

  日期：2013.7

  new (S)‐1‐aryl‐N‐(1‐hydroxy‐3‐phenylpropan‐2‐yl)‐5‐methyl‐1 H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxamides 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j have been synthesized and established by 1H and 13C NMR, IR, MS spectra, CHN analyses, and x‐ray diffraction crystallography. The molecular conformation and packing is stabilized by interactions of intermolecular H‐bond O2’‐H2'···O1, O2‐H2···O1’ and intramolecular H‐bond N4’‐H4'N···N3’

  一些新的（S）-1-芳基-N-（1-羟基-3-苯基丙烷-2-基）-5-甲基-1  H -1,2,3-三唑-4羧酰胺4a，4b，4c，已通过1 H和13合成并建立了4d，4e，4f，4g，4h，4i，4jC NMR，IR，MS光谱，CHN分析和X射线衍射晶体学。分子间H键O2'-H2'··O1，O2‐H2···O1'和分子内H键N4'-H4'N··N3'，N4的相互作用稳定了分子构象和堆积'-H4'N···O2'，N4-H4N···N3，N4-H4N···O2。五个数字的两个环是通过分子中的H键形成的。
• The syntheses and crystal structure of novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Quan、Er-Feng Chai、Xue-Rong Mao

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00923-1

  日期：2002.8

  Abstract Novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from o -methylaniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a – e were confirmed by Elemental Analyses, NMR, MS, IR spectra and 6e was investigated with X-ray crystallography. Compound 6e , C 24 H 16 N 4 S, Mr=392.69, crystallized in the triclinic space group P 1 with unit cell parameters

  摘要 以邻甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸为原料合成了新型5-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑。得到的产物 6a-e 经元素分析、核磁共振、质谱、红外光谱证实，6e 经 X 射线晶体学研究。化合物6e，C 24 H 16 N 4 S，Mr=392.69，在三斜空间群P 1 中结晶，晶胞参数a =9.713(3) A, b =14.645(4) A, c =15.641(3) A , α =113.17(2)°, β =90.11(2)°, γ =109.29(2)°, V =1908.1(7) A 3 , Z =4, D m =1.366 Mgm -3 。
• The Synthesis of Some New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Ji-Yong Zhang、Yan-Bo Tang、Xue-Rong Mao、Bin Quan

  DOI：10.1002/jccs.200100111

  日期：2001.8

  New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from p-methyl-aniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a-j was investigated with Elemental analyses, NMR, MS and IR techniques.

  新的7-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑类化合物是由对甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸合成的。用元素分析、NMR、MS 和 IR 技术研究产生的产物 6a-j。