1-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯 | 1147199-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1147199-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: MRCVBMFDDZQPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 dimethyl 5,5'-((1E,3Z)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,3-diyl)bis(1-(4-chlorophenyl))-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮化物与活化烯烃的热环加成反应的组合实验和理论研究†

  摘要：

  一方面是由芳基叠氮化物进行反应，另一方面是由β-二羰基化合物或丙二腈衍生的活化烯烃，通过常规加热或微波活化，得到1-芳基-1 H-1,2,3-三唑 理论上已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了涉及β-二羰基化合物的反应机理和区域选择性：它们是包含β-二羰基化合物及其烯醇形式的互变异构平衡的多米诺过程。烯醇的1，3-偶极环加成与芳基叠氮化物（高活化能）和脱水过程（较低活化能）形成。接下来通过实验研究非常规活化方法对1,2,3-三唑啉降解的影响。最后，评估了这样合成的一些1,2,3-三唑的杀菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05176h

文献信息

• A simple route towards the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from primary amines and 1,3-dicarbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Ningxin Guo、Xiufen Liu、Hongyan Xu、Xi Zhou、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9ob01156k

  日期：——

  acetic acid-promoted approach that enables the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been achieved. This transformation employs readily available primary amines, 1,3-dicarbonyls and tosyl azide as the starting materials via a cycloaddition reaction under metal-free conditions. The reaction provides a simple access to fully substituted 1,2,3-triazoles from commercial substrates

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。
• A combined experimental and theoretical study of the thermal cycloaddition of aryl azides with activated alkenes
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Safer Abdelmounim、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05176h

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds with their enol forms, a 1,3-dipolar cycloaddition of the enol forms with the aryl azides (high activation energy), and a dehydration process (lower activation energy). The effect of non-conventional activation methods on the degradation of 1,2,3-triazolines was next studied experimentally. Finally, some of the 1,2,3-triazoles such synthesized were evaluated for their bactericidal and

  一方面是由芳基叠氮化物进行反应，另一方面是由β-二羰基化合物或丙二腈衍生的活化烯烃，通过常规加热或微波活化，得到1-芳基-1 H-1,2,3-三唑 理论上已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了涉及β-二羰基化合物的反应机理和区域选择性：它们是包含β-二羰基化合物及其烯醇形式的互变异构平衡的多米诺过程。烯醇的1，3-偶极环加成与芳基叠氮化物（高活化能）和脱水过程（较低活化能）形成。接下来通过实验研究非常规活化方法对1,2,3-三唑啉降解的影响。最后，评估了这样合成的一些1,2,3-三唑的杀菌和细胞毒性活性。
• Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Fereshteh Ahmadi、Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.006

  日期：2013.12

  Résumé A practical and efficient method for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the cycloaddition reaction of azides and CH-acids in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) in ethanol at 30 °C has been reported. The simple experimental procedure, short reaction times, and good yields are the advantages of the present method.

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。
• Self condensation of enamines mediated by acetylation. A novel approach to 1-(azol-5-yl)-(1E,3Z)-butadiene-4-N,N-dimethylamines
  作者：Yuri Shafran、Yuri Rozin、Tetyana Beryozkina、Sergei Zhidovinov、Oleg Eltsov、Julia Subbotina、Johann Leban、Rashida Novikova、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1039/c2ob25331c

  日期：——

  Novel self-condensation of 3-(azol-5-yl)-1,1-dimethylenamines has been found to form new C–C bonds leading to 2,4-(1,2,3-triazole-1,2,3-thiadiazole-3-phenylisothiazole)-(1E,3Z)-5-yl-butadiene-1-amines. The discovered reaction represents a new example of C–H functionalization in unsaturated systems and can serve an efficient synthetic approach to rational design of new 2,4-(diazole-5-yl)-dieneamines

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。