1-thiophen-2-yl-oct-2-yn-1-one | 30711-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-oct-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yloct-2-yn-1-one
• CAS: 30711-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: OYJFAGZNVLYSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-oct-2-yn-1-one 在 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-pentyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列烷基炔醇和酮的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471667
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 1-庚炔 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-thiophen-2-yl-oct-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺配合物是可重复使用且高效的多相催化剂，用于合成α，β-乙炔酮

  摘要：

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258365

文献信息

• Phosphinito palladium(<scp>ii</scp>) complexes as catalysts for the synthesis of 1,3-enynes, aromatic alkynes and ynones
  作者：R. E. Islas、J. Cárdenas、R. Gaviño、E. García-Ríos、L. Lomas-Romero、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra28855c

  日期：——

  catalyst in the formation of C–C bonds. The coupling of terminal alkynes formed gem-1,3-enynes as the only reaction products. Aromatic alkynes can be synthesized from the coupling of terminal alkynes and haloaromatic compounds (Sonogashira coupling). The phosphinito palladium(II) complex also catalyses the coupling between acyl chlorides and terminal alkynes (Sonogashira coupling), furnishing ynones in excellent

  空气稳定的膦基钯（II）配合物（Ph1-Phoxide）被发现是形成CC键的有效催化剂。末端炔偶联形成宝石-1,3-烯炔作为唯一的反应产物。芳炔可以由末端炔与卤代芳族化合物的偶联（Sonogashira偶联）合成。膦基钯（II）配合物还催化酰氯与末端炔烃之间的偶联（Sonogashira偶联），从而以优异的产率提供了炔酮。
• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。