L-tyrosine triflate methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine triflate methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)propanoate；O-(Trifluoromethylsulfonyl)-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 327.281
• InChiKey: XAZKGDQXKHUQJC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine triflate methyl ester 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 4-[(2S)-2-[[(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl-l-phenylalanine derivatives as potent VLA-4 antagonists that mimic a cyclic peptide conformation

  摘要：

  A series of N-benzylpyroglutamyl-L-phenylalanine derivatives bearing carbamoyl substituents in the 3- or 4-positions was prepared and assayed for inhibition of the interaction between VCAM and VLA-4. Potent inhibition was observed in a number of analogues with substitution in the 4-position favored over the 3-position. A crystal structure of the key intermediate 25 indicates that it accesses a low energy conformation which closely matches key pharmacophores of a structurally characterized cyclic peptide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00711-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到L-tyrosine triflate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 驱动的三氟甲磺酸酯、三氟甲酰胺和三氟甲磺酸酯的化学选择性合成

  摘要：

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。

  DOI：

  10.1039/d1sc06267k

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。
• A Mild Synthesis of Aryl Triflates Enabling the Late‐Stage Modification of Drug Analogs and Complex Peptides
  作者：Stefan Schiesser、Joanna Ceklarz、Johanna Kollback、Lucie Borowiec、Julia Fagerlund、Shakiba Vahdat、Marika Lindhagen、Okky Dwichandra Putra

  DOI：10.1002/chem.202301421

  日期：2023.7.26

  triflates using a newly discovered reagent in presence of a fluoride source. The reactions are generally complete within a few minutes at room temperature. The mild conditions allow the late-stage O-triflation of complex peptides bearing challenging side chains like arginine and histidine. We show that aryl triflates can be an interesting moiety for medicinal chemistry.

  我们报告了一种非常方便的策略，使用新发现的试剂在氟化物源存在下将苯酚转化为相应的芳基三氟甲磺酸酯。反应通常在室温下几分钟内完成。温和的条件允许带有挑战性侧链（如精氨酸和组氨酸）的复杂肽进行后期O-三氟甲基化。我们证明芳基三氟甲磺酸酯可能是药物化学中一个有趣的部分。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP2842945A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  本发明提供了具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，其中磺酰胺基团的末端具有作为取代基的苯基或具有杂原子作为组成元素的杂环基团，以及其药学上可接受的盐类。这些化合物是新型化合物，具有优异的α4整合素抑制作用。
• Pd(II)-Catalyzed <i>o</i>-C−H Acetoxylation of Phenylalanine and Ephedrine Derivatives with MeCOOO^<i>t</i>Bu/Ac₂O
  作者：Chris J. Vickers、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1007108

  日期：2010.6.4

  Pd(II)-catalyzed ortho C-H acetoxylation of triflate protected phenethyl- and phenpropylamines has been achieved with tert-butyl peroxyacetate as the stoichiometric oxidant and either DMF or CH3CN as the promoter. The reaction was found to tolerate a large variety of functional groups and could be combined with subsequent intramolecular amination to afford functionalized indoline derivatives.
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONAMIDE ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2013161904A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  　ヘテロ原子を構成元素とするヘテロ環基又はフェニル基を置換基として有するスルホンアミド基を端部に有する特定の化学構造のスルホンアミド誘導体又はその医薬的に許容しうる塩を提供する。これらの化合物は、優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物である。