4,4'-bis{5-[2-methylhexan-2-ylthio]-2,2'-bithien-5'-yl}-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis{5-[2-methylhexan-2-ylthio]-2,2'-bithien-5'-yl}-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[5-[5-(2-Methylhexan-2-ylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2-[4-[5-[5-(2-methylhexan-2-ylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine；4-[5-[5-(2-methylhexan-2-ylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2-[4-[5-[5-(2-methylhexan-2-ylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂S₆
• 分子量: 745.199
• InChiKey: DLGHRIQWNMMTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 硫氰酸铵 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 、 4,4'-bis{5-[2-methylhexan-2-ylthio]-2,2'-bithien-5'-yl}-2,2'-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Branched and bulky substituted ruthenium sensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们报告了四种新型Ru(II)-联吡啶配合物TT206–209的合成及其光伏性能，这些配合物相比于之前报道的线性类似物C106和CYC-B11， Incorporating了更粗大且分支的烷基链。在这两个系列中，我们发现含有2-甲基-己-2-基取代的染料的性能优于1,1-二丙基丁基。在这四种染料中，TT207（CYC-B11的类似物）表现最佳，其包含2-甲基己-2-基类型的取代，整体光电转换效率（PCE）达到了8.5%。此外，对TT207/DSSCs的优化，涉及染料吸取溶剂和电解质成分的选择，使得在AM1.5 G标准条件下，最大光电转换效率提升至9.1%。

  DOI：

  10.1039/c4dt01357c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-己醇 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,4'-bis{5-[2-methylhexan-2-ylthio]-2,2'-bithien-5'-yl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Branched and bulky substituted ruthenium sensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们报告了四种新型Ru(II)-联吡啶配合物TT206–209的合成及其光伏性能，这些配合物相比于之前报道的线性类似物C106和CYC-B11， Incorporating了更粗大且分支的烷基链。在这两个系列中，我们发现含有2-甲基-己-2-基取代的染料的性能优于1,1-二丙基丁基。在这四种染料中，TT207（CYC-B11的类似物）表现最佳，其包含2-甲基己-2-基类型的取代，整体光电转换效率（PCE）达到了8.5%。此外，对TT207/DSSCs的优化，涉及染料吸取溶剂和电解质成分的选择，使得在AM1.5 G标准条件下，最大光电转换效率提升至9.1%。

  DOI：

  10.1039/c4dt01357c

文献信息

• Branched and bulky substituted ruthenium sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：M. Sánchez Carballo、M. Urbani、A. Kumar Chandiran、D. González-Rodríguez、P. Vázquez、M. Grätzel、M. K. Nazeeruddin、T. Torres

  DOI：10.1039/c4dt01357c

  日期：——

  We report on the synthesis, and photovoltaic performances of four novel Ru(II)-bipyridine heteroleptic complexes TT206–209, incorporating branched and bulkier alkyl chains compared to their linear analogues C106 and CYC-B11 previously reported. In both series, we found that dyes containing 2-methyl-hex-2-yl substitution gave better performances than 1,1-dipropylbutyl. The best overall performance over the four dyes was obtained for TT207 (CYC-B11 analogue), which contains 2-methylhex-2-yl type substitution, achieving an overall PCE of 8.5%. Furthermore, the optimization of TT207/DSSCs, with respect to the dye-uptake solvent and electrolyte composition, led to a maximum PCE of 9.1% under AM1.5 G standard conditions.

  我们报告了四种新型Ru(II)-联吡啶配合物TT206–209的合成及其光伏性能，这些配合物相比于之前报道的线性类似物C106和CYC-B11， Incorporating了更粗大且分支的烷基链。在这两个系列中，我们发现含有2-甲基-己-2-基取代的染料的性能优于1,1-二丙基丁基。在这四种染料中，TT207（CYC-B11的类似物）表现最佳，其包含2-甲基己-2-基类型的取代，整体光电转换效率（PCE）达到了8.5%。此外，对TT207/DSSCs的优化，涉及染料吸取溶剂和电解质成分的选择，使得在AM1.5 G标准条件下，最大光电转换效率提升至9.1%。